Japp–Klingemann腙合成

Japp–Klingemann 腙合成原指使用二羰基化合物和重氮盐在碱作用下,缩合形成腙衍生物,现在广义的Japp–Klingemann腙合成可以引申为活性碳负离子与重氮盐缩合为腙的反应。

反应首先是形成碳负离子,有活性氢的化合物形成负离子之后亲核进攻重氮盐,如果不加热,那么一般情况下重氮盐不会以碳正离子形式参与反应。进而,碱催化下发生逆羟醛缩合反应,得到腙。

这个反应最大的用处在于合成腙并用于下一步的Borsche–Drechsel环化  或者Fischer吲哚合成在天然产物全合成中有很重要的应用。反应采用的碱可以是乙酸钠,也可以是上面例子中给出的氢氧化钾。

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