Woodward顺位双羟化反应

反应机理和Prévost 反式双羟化反应。1933年，C. Prévost报道了利用苯甲酸银和碘氧化苯乙烯反应生成相应二醇的苯甲酸酯，水解从而得到1,2-二醇的反应。这种两步把烯烃转化为1,2-反式二醇的反应称为Prévost反应。此反应最重要的改进为Woodward and Brutcher改进法，他们利用乙酸和水作为溶剂得到了順式-1,2-二醇。

反应机理

首先烯烃与碘形成三元环的碘鎓离子，然后羧酸银盐立体选择性地进攻碘鎓离子生成相应的反式-1,2-碘羧酸酯。碘被分子内羧酸酯进攻所取代（邻助效应）形成一个环状正离子中间体。中间体会转化为相应的順式原羧酸酯，进而水解得到相应的順式-1,2-二醇。

反应实例

参考文献

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编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Woodward cis-dihydroxylation，page 646-647.