Yamaguchi酯化反应

该反应最早是由日本九州大学的Masaru Yamaguchi在1979年报道的。

羧酸和2,4,6-三氯苯甲酰氯作用生成混酐使羧酸得以活化，继而在DMAP的催化下与醇反应生成酯。该反应既可以用于普通酯的生成，也可以用于内酯的生成。对于大环内酯的生成尤为有效，所以在现代天然产物全合成研究中得到非常广泛的应用。

在合成大环内酯时，先与2,4,6-三氯苯甲酰氯作用后生混酐后，加入DMAP在高稀释条件下进行大环内酯化的反应。比Corey-Nicolaou法的活性要高，但通常也需要加热回流。

反应机理

由于2,4,6-三氯苯甲酰基的位阻较大，DMAP选择性的进攻羧酸的羰基碳。

反应实例

参考文献

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编译自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Yamaguchi esterification，page 648-649.