剪断法计算有机物的不饱和度(Ω)

不饱和度，又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。

与饱和烃及其衍生物相比，分子中每减少2个一价原子（如H、Cl），对应分子结构就多出1个不饱和度，分子结构中就多出一个双键或增加1个环．这里所指的双键相当于1个不饱和度，它包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键相当于2个不饱和度，它包含碳碳、碳氮叁键；环相当于1个不饱和度，它包含三元环、四元环、五元环等等。

不饱和度可以根据公式来计算，如下：

在实际运用中，学生要记住计算不饱和度的公式，还要分情形使用，存在不便的地方。推荐一种“剪断法”来快速判断有机物分子中的不饱和度：

我们把有机物的结构简式看做一张剪纸，用“剪刀”把双键，三键，环状结构“剪断”，让碳链以单键连接，可以剪几下，就是有机物分子的不饱和度。

不饱和度还可以根据有机物结构来计算，如下：

每个环、π键各将不饱和度增加1

一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献一个不饱和度。

一个叁键（炔烃、腈等）贡献两个不饱和度。

一个环（如环烷烃）贡献一个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度。

单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。

例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度为2。

不饱和度在推断有机化合物结构时非常有用。根据不饱和度，可以快速确定化合物的结构是否正确；根据不饱和度可以推测所研究的化合物中可能存在的环、双键、和叁键，但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目和位置，可以推断出环和双键以及两倍叁键（即叁键算2个不饱和度）的数目总和，最终结构需要借助于核磁共振（NMR），质谱和红外光谱（IR）以及其他的信息来确认;根据不饱和度可以运用到有机物同分异构体书写、判断中。

不饱和度在有机化学中具体应用如下：

1、根据不饱和度个数求氢原子个数

2、根据氢原子个数求不饱和度

3、根据不饱和度分析有机物分子式

4、根据不饱和度写有机物的结构简式

例1、2014年全国卷Ⅱ38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

立方烷（）具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为                   ，E的结构简式为                   。

（2）③的反应类型为                   ，⑤的反应类型为                   。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为         ；反应2的化学方程式为                          ；

反应3可用的试剂为                   。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是           （填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有          个峰。

（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有          种。

用剪断法得出G、H不饱和度相同，氧原子、溴原子、碳原子个数均相同，则分子式相同。

例2、2015年全国卷Ⅰ9．

乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反 应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为  A

A．1：1   B．2：3   C．3：2   D．2：1

解析：根据乌洛托品的结构简式，得出其分子式，可以数不饱和度法，也可以用剪断法有三个不饱和度，还可以直接数碳原子和氮原子个数得出答案

例3、2016年全国卷Ⅰ38． [化学——选修5：有机化学基础]（15分）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）

a．糖类都有甜味，具有C_nH_2mO_m的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______________。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为__________。

（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为_____________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0．5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO₂，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C₂H₄为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线________________________________。

38． [化学——选修5：有机化学基础]（15分）

（1）d；

（2）酯化反应（或取代反应）；

（3）碳碳双键、酯基；氧化反应；

例4、2016年全国卷Ⅱ10．

分子式为C₄H₈Cl₂的有机物共有（不含立体异构）C

A．7种         B．8种        C．9种         D．10种

解析：算出不饱和度为0，在一氯丁烷的基础上找氢原子的种类

例5、2016年全国卷Ⅲ38．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H＝＝R—C≡C—C≡C—R+H₂

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为___________、__________。

（3）E的结构简式为_________。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物(

)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_________________________________________。

转自初高中化学研究，致谢