四乙酸铅，lead tetraacetate，缩写LTA，在空气中不稳定，极易吸潮水解。遇湿气或水水解生成棕色的二氧化铅，使其活性有所降低。如变质已经呈黑色，临用前应在乙酸中重结晶。四乙酸铅是强氧化剂，在储存和使用时应该避免和强还原剂接触。四乙酸铅有剧毒，使用后，废液应处理回收，常见的方法是沉淀并过滤。如果使用的试剂出现棕色，说明有一定程度的变质。一种很好的保存方法是将其浸入在纯净的冰乙酸中，这种方法可以保证四乙酸铅不变质。在用量方面，要考虑其中含有的乙酸杂质，因此，较之理论用量，应当略微过量一点。四乙酸铅应当避光储存，在放有固体氢氧化钾及五氧化二磷作干燥剂的真空保干器中，可以保存数周。在使用四乙酸铅进行反应的过程中，要求绝对无水无氧，如果采用苯作为溶剂，应当用钠丝除去其中的水分。一切使用四乙酸铅的反应最好在氮气氛中进行，注意安全。四乙酸铅本身虽不燃烧，但在一定的条件下，经受摩擦、震动、撞击、高热或遇酸碱，在受潮，接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时，即可能分解，发生燃烧和爆炸。务必注意，使用四乙酸铅的反应必须在装有防爆屏的通风橱中进行，并谨慎进行后处理！从基本的原子理论和惰性电子对效应可以知道，四价铅非常不稳定，倾向于得到和两个电子形成二价铅离子，产生稳定的闭壳层结构。由于四乙酸铅中铅的氧化数非常高，其与乙酸根离子之间的化学键也具有较少的离子性。从配体场理论可以知道，当中心原子具有相当高的电荷时，配体的电子会有与中心原子形成共价键的倾向。四价铅和电子的强结合能力使得四价铅很容易夺取两个电子，并发生共价键的均裂，形成一个自由基。
最直观的例子出现在自由基寿命的测定实验中：在一个玻璃管中加入四烷基铅，加热使之分解产生铅和自由基，从管子的一端充入氮气，自由基会随着氮气流动，铅则以铅镜的形式附着在玻璃管表面，自由基还可以和铅再次结合，使铅镜重新消失。这样一来，测量铅镜消失的位置和氮气的流动速度，就可以得到自由基的寿命。
四乙酸铅可以和醇或酚羟基结合,发生裂解,可以使用光诱发,也可以进行热裂解.这样一来,得到一个氧自由基,酚自由基比较稳定,(同样的现象还出现在酚被空气氧化的条件下),醇自由基则不然,由于较难发生氧自由基单电子的自旋离域,因此这个单电子能量较高.产生的自由基可以发生碎片化重排,断开相邻的C-C键,产生更稳定的自由基.
由于高的中心电荷，四乙酸铅还可以通过配体交换，和底物结合，并接受分子内的络合以及螯合作用。与众不同的是，这种螯合可能是破坏性的。四价铅的中心原子随时可以夺取络合物骨架上C-O键的电子，从而产生断开的C-C键碎片。
烯丙醇切除反应
三级醇的氧化一直很少被提及，由于为了达到很好的产率，对底物的要求非常严苛[Meunier,2000]。而在天然产物中，这种结构却相当常见。之前的反应使用PCC进攻三级烯丙醇，得到α，β-不饱和醛，用高锰酸钾处理，得到一个酮。后面这种反应模式有一定的应用前景，但是由于后处理的困难，没能得到广泛的应用。现在我们有一种很好的方法将三级烯丙醇的烯基切除，得到一个酮，结果类似于反转了烯对羰基的亲核加成。
使用臭氧/四乙酸铅体系，可以高效的完成这样一个切除过程[Ramos,2006]。
反应历程如下：
1)臭氧和双键发生臭氧化[3+2]环加成反应，并经历重排，形成五元环中间体；
2)四乙酸铅和三级醇发生配体交换反应，离去一分子乙酸，形成烷氧基三乙酰氧基铅；
3)第一步形成的中间体，过氧键和铅络合，氧原子带一个形式电荷；
4)五元环发生碎片化，乙酸铅离去。
不饱和羧酸的氧化
在有机合成中，我们常常使用羧酸和醇的脱水反应来合成内酯，这里涉及的脱水剂多种多样，包括从浓硫酸、浓磷酸到偶氮二羧酸乙酯（DEAD）、三氯苯甲酰氯等一系列化合物，这些化合物有的用来活化羟基，增强其亲核性，有的反其道而行之，活化羰基，增强其亲电性，更有的兼而有之，甚至能用于大环内酯的合成。
四乙酸铅给这类反应开拓了一种新的思路：羧酸和双键的双环内酯化[Corey, 1980]。1980年，E.J.Corey提出了四乙酸铅作用于二酸的反应。
反应要求的二羧酸必须是顺式的（对双键而言），产物是顺式的双环内酯；只有形成五元环内酯的底物才可以得到很好的产率。
这样的羧酸可以通过茂和一个不饱和顺式羧酸反应，经历Diels-Alder反应得到很好的立体选择性，通过后续的处理，可以得到四环的内酯。
氮烯的形成
这里以二苯乙烯为底物，氮源采用N-氨基邻苯二甲酰亚胺，得到的产物通过亲核取代脱去保护基邻苯二甲酰基，得到N-氨基吖丙啶衍生物。实验操作如下[Eschenmoser, 1976]：
1)在三口圆底烧瓶中装配机械搅拌装置，确保装置运行正常，再加入19.5克(0.12mole)氨基邻苯酰亚胺。加入108克反-1,2-二苯乙烯，用300毫升二氯甲烷溶解，充分搅拌;2)十分钟内，分批加入60克四乙酸铅固体，室温下激烈搅拌，加完后持续搅拌30min;3)用硅藻土过滤混合物，分两次用50ml二氯甲烷洗涤，合并滤液，冰浴中搅拌加入1.5L戊烷，此时析出黄色固体；4)二氯甲烷和戊烷再次重结晶，室温真空干燥得到产物。氮烯还可以继续进行重排，例如1-氨基-2-吲哚酮，经过四乙酸铅氧化产生氮烯或类氮烯后，可以重排形成“Neber's lactam”。叔丁醇氯也可以作为这种功能的氧化剂，首先氧化氮原子，在氮原子上面形成一个很好的离去基，相当于提高了氮原子的亲电性，再引发重排。重排有很多可能[Zey, 1988]：(i)酰基迁移，同时乙酸根进攻羰基，得到酸酐，氮原子再进行酰化反应；(ii)铅原子上发生$\alpha$消除反应，再脱去质子，相当于氮原子发生$\alpha$消除反应，得到氮烯，插入酰胺键；(iii)苯环发生迁移反应，乙酸铅离去，得到重排产物。Favorski反应已经广泛用于环戊基羧酸酯的合成，通过向环己酮衍生物的羰基α-位引入一个离去基(可以是-OTs，-Cl等),再用碱处理,经历一个三元环中间体，得到重排的产物。上面的反应需要两步完成，使用四乙酸铅则只需要一步即可得到目标羧酸酯[Cvetkovic，1980]，这一改进极大的提高了反应的效率。以环己基烯胺为例，这里的烯胺是为了增强羰基α-位的亲核能力。向0.03mole环己基烯胺中加入0.03mole三氟化硼乙醚合物，再加入0.03mole乙醇和50ml无水苯，搅拌混合均匀，再加入0.03mole四乙酸铅，室温搅拌30小时即可以78%的产率得到环戊基羧酸乙酯。反应机理如下：1)四乙酸铅和乙醇发生配体取代，得到乙氧基三乙酰氧基铅；2)烯胺氮原子结合一个三氟化硼，带一个正形式电荷；4)铅原子的配体乙酰氧基用羰基上的孤对电子进攻羰基碳，发生六元环中间体的重排，铅原子离去；蒎烯是松节油的主要成分，其衍生物可以用于多种单萜的合成，然而，由于其烯丙位氧化的选择性差，传统的二氧化硒氧化也因为高成本、剧毒而限制了使用。采用四乙酸铅处理，并经过简单的后续转化就可以在烯丙位引入一个羰基。实验过程如下[Paquette, 1998]：
