杂环化合物在有机化学中意义重大，因此开发杂环化合物的合成方法，具有重要的价值。在有机化学人名反应中，不乏杂环化合物的合成方法，由此可见该类合成方法的重要。本期，小编带大家一起回顾关于吲哚合成方法的人名反应。
Bartoli
邻位取代的硝基芳烃和乙烯基格氏试剂反应制备7-取代的吲哚衍生物，该类型反应被称为Bartoli吲哚合成法。
邻硝基甲苯衍生物与甲酰胺缩醛缩合，然后还原反式-二甲基氨基-2-硝基苯乙烯以制备吲哚衍生物，称为Batcho–Leimgruber吲哚合成法。
环己酮苯腙合成四氢咔唑，称为Borsche–Drechsel环化。
亚硫酸氢钠促进萘酚和芳基肼生成咔唑。
芳基腙环化生成吲哚，称为Fischer吲哚合成法。
β-羰基硫醚衍生物和芳基胺在次氯酸叔丁酯和碱的作用下，发生重排关环，生成取代吲哚化合物。
化学计量的Pd(II)辅助丙烯基苯胺氧化环化制备吲哚，被成为Hegedus吲哚合成法。
邻卤代苯胺与烯烃发生分子内Heck反应关环，生成相应的吲哚衍生物。
对苯醌和β-氨基丙烯酸酯缩合得到的5-羟基吲哚。
Reissert吲哚合成法包括碱催化邻硝基甲苯衍生物与草酸二乙酯缩合，然后还原环化成吲哚-2-羧酸衍生物。
除了上述人名反应，很多方法也被开发用于各种类型吲哚化合物的制备：
吲哚合成方法
1）DIO：10.1021/acs.joc.8b01056
作者采用Pd(OAc)2/P(o-tol)3/DIPEA体系，报道了一种实用的钯介导的级联Tsuji-Trost反应/Heck偶联N-Ts邻溴苯胺与4-乙酰基-2-丁烯酸衍生物直接合成吲哚-3-乙酸衍生物。该方法成功地合成了各种取代吲哚/氮杂吲哚-3-乙酸衍生物和急性偏头痛药物丙甲曲坦(Almotriptan)。
2）DIO： 10.1039/x0xx00000x
作者通过铜催化3-氨基环丁酮与缺电子内炔的级联环化反应，实现了全取代吲哚的合成。
3）DIO：10.1021/ol402908m
利用t-BuOK/DMF促进叔胺和酮的分子内脱水偶联合成吲哚衍生物。该反应可能通过一个氨基烷基自由基途径进行。
4) DIO：10.1021/acs.joc.6b01758
本文综述了用于合成吲哚衍生物的硝基和丙二烯级联反应。
5) DIO：10.1021/acs.joc.5b00090
通过NIS介导的级联C-N键形成/芳构化，无需金属参与，制备多种取代吲哚化合物。
6) DIO：10.1021/acs.orglett.6b01592
作者通过钯催化芳基C-H键氧化胺化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物，接着对产物进行进一步去乙酰化反应，可以得到高度功能化的吲哚结构。
7) DIO：10.1021/acs.orglett.9b02198
研究了一种Rh(III)催化的非定向C-H活化/烯烃插入合成多种吲哚多环化合物的方法。分子内亲电环化生成3-吲哚铑，通过芳基到芳基1,4-铑迁移实现C-H活化。通过简单地调整反应添加剂，可分别实现烯烃的碳化反应或氢化反应。
钯催化的分子内N-芳基化和N-烷基/ N-芳基化修饰Blaise反应的中间体可以作为一锅串联法构建吲哚基团的新途径。
9) DIO：10.1021/cc800198p
从商业上可获得的1,5-二氟-2,4-二硝基苯出发，以取代物多样化的方式合成取代吲哚化合物。
1) DIO：10.15227/orgsyn.095.0015
2) DIO：10.15227/orgsyn.093.0272
3) DIO：10.15227/orgsyn.093.0014
4) DIO：10.15227/orgsyn.091.0221
5) DIO：10.15227/orgsyn.088.0377
6) DIO：10.15227/orgsyn.088.0291
7) DIO：10.15227/orgsyn.088.0162
8) DIO：10.15227/orgsyn.086.0092
9) DIO：10.15227/orgsyn.084.0262
10) DIO：10.15227/orgsyn.083.0111
11) DIO：10.15227/orgsyn.076.0142
12) DIO：10.15227/orgsyn.065.0146
评述
吲哚作为杂芳环化合物之一，在有机合成、药物化学或者天然产物中都很常见，一些天然的活性化合物中存在这各种吲哚生物碱。
