张士诚的保守从降元后的扩张中便已显露，难怪刘伯温称其为自守虏

元至正十七年（公元1357年）上半年，朱元璋相继攻占长兴、江阴两个军事要地，把张士诚西犯的门路堵死。而张士诚向东出击时，又遭到到骁勇善战的苗军的阻挡，两面受敌，“士诚兵不得四出，势渐蹙”（《明史·列传·张士诚》）。

无奈之下，同年八月，张士诚向元朝投降，被封为太尉。

张士诚虽然表面上成为了元朝的官吏，但是城池、军队、钱粮等仍然掌握在自己手里，实力并未因此减弱，“然士诚虽降，而城池、府库、甲兵、钱谷皆自据如故”《元史·列传·达识帖睦迩》）。张士诚一边做着元朝的官，一边设立了自己的参军府和江浙、淮南南二省，“士诚虽假元名爵，实不用其命，立参军府及江浙淮南二省”（《明太祖实录》）。

元至正二十年（公元1360年）春，浙东的元军占领区大部分已被朱元璋收入囊中，朱元璋治下的江南行中书省也已被建设成集权高效的稳固基地。朱元璋开始思考下一步的发展，以他当时的实力，同时攻打陈友谅和张士诚是不太现实的，只能集中力量，逐个击破，那么先攻打谁呢？朱元璋一时拿不定主意时刘伯温前来归附，献上时务十八策。刘伯温认为“应该先攻打陈友谅，“士诚自守虏，不足虑“（《明史·列传·刘基》）。

为什么刘伯温对张士诚会有这样的评价？换句话说，刘伯温为何料定张士诚不会主动发兵或与陈友谅夹攻朱元璋？难道张士诚投降元朝后便停止了地盘扩张的步伐吗？

投降元朝后，张士诚并没有放弃对地盘的争夺，只不过他新增地盘的取得大部分都没有打硬仗，常常坐收渔翁之利，具有浓厚的投机色彩和保守风格。

张士诚通过元朝统治者的一场内斗，没费多大力气，便取得了杭州。

元江浙行省左丞相达识帖睦迩与杨完者“有隙”，“苦其逼已”，暗地里与张士诚密谋，欲除掉杨完者。元至正十八年（公元1358年）七月，达识帖睦迩宣称派张士诚出兵建德，实际上，张士诚暗中令部将史文炳率军突袭杭州城北的杨完者大营，杨完者力战不敌，自缢而死，于是张士诚的军队占领杭州、嘉兴（《明太祖实录》、《明史·列传·张士诚》）。

杨完者死后，达识帖睦迩没有多少兵力与张士诚抗衡，所以军政实权尽归张士诚，“方面之权，悉归张氏，达识帖睦迩徒存虚名而已”《元史·列传·达识帖睦迩》）。

没多久，在元朝统治者的另一场内斗中，张士诚轻松拿下绍兴。

元至正十八年（公元1358年）十月，元朝的绍兴守将迈里古思被御史大夫拜住哥诱杀，迈里古思的部将黄中旋即率众复仇，“尽杀拜住哥家人及台府官员掾史，独留拜住哥不杀，以告于张士诚”《元史·列传·迈里古思》），张士诚于是派部将驻守绍兴。

而且，张士诚也没放弃对北方地盘的争夺。在龙凤政权的军队分三路北伐之际，张士诚趁虚而入，将势力范围向北扩张展至济宁，“北逾江淮抵徐州至济宁之金沟”（《国初群雄事略》），西略汝、颍、濠、泗等地

元至正十九年（公元1359年）初，张士诚派兵打败赵均用，占领淮安等地。

元至正二十年（公元1360年）正月，张士诚派部将李济攻取朱元璋的老家濠州。

在察罕帖木儿和孛罗帖木儿等元将率领的元军疯狂反扑下，龙凤政权的三路北伐军相继失利，元至正二十二年（公元1362年）北伐军在山东的最后一个地盘益都被元军攻占，安丰成为一座孤城。不久，察罕帖木儿和孛罗帖木儿陷入内斗。

元至正二十三年（公元1363年）二月，趁元军内讧之际，张士诚派吕珍领兵十万围攻安丰，张士信率兵继之。刘福通奋力抵抗，城内粮食断绝，异常惨烈。朱元璋率军将小明王救出，安置在滁州，安丰落入张士诚手中。

趁朱元璋北上安丰之际，陈友谅率大军猛攻洪都（今江西南昌）。救小明王后，朱元璋连忙返回率军驰援洪都，张士诚趁机占领泗、汝、颍等地（《国初群雄事略》）

张士诚占据着当时全国最富庶的浙西地区，为了保住浙西，把大量兵力布置在这里；而在地盘扩张中，不愿冒风险，担心出差错吃亏，“欲守境观变”，难怪没和陈友谅一起夹攻朱元璋。