工于算计的“智多星”——终是无用
如第十五回，吴用去拉阮氏三雄入伙劫“生辰纲”。原文：阮小七便在背后船上说道：“哥哥正不知怎地，赌钱只是输，却不晦气！莫说哥哥不赢，我也输得赤条条地。”吴用暗想道：“中了我的计。”
阮小五道：“他们不怕天，不怕地，不怕官司，论秤分金银，异样穿绸锦，成瓮吃酒，大块吃肉，如何不快活！我们弟兄三个空有一身本事，怎地学得他们！”吴用听了，暗暗地欢喜道：“正好用计了。”
阮小七道：“若是有识我们的，水里水里去，火里火里去。若能够受用得一日，便死了开眉展眼。”吴用暗地想道：“这三个都有意了。我且慢慢地诱他。”
再如十九回，晁盖等人劫了生辰纲来到水泊梁上入伙。原文：次早天明，只见人报道：“林教头相访。”吴用便对晁盖道：“这人来相探，中俺计了。”
像这样的例子书中还有很多，吴用这厮，似乎天然的只会算计别人。而且，他做人毫无底线 ，别看他只动嘴皮子不动刀，但为了达到目的，行事完全不择手段、卑鄙无耻，其阴险残忍程度令人发指。
比如赚朱仝上山一节，派李逵残杀无辜儿童就是吴用的主意。为了断绝朱仝的后路，派李逵趁朱仝不注意，劫走他照看的小衙内，等朱仝找到小衙内时，这个原本可爱的孩子，已经被砍成几段了，头也劈成了两瓣。朱仝气愤不过要和李逵拼命，宋江解释。原文：宋江与朱仝陪话道：“前者杀了小衙内，不干李逵之事，却是军师吴学究因请兄长不肯上山，一时定的计策。今日既到山寨，便休记心，只顾同心协助，共兴大义，休教外人耻笑。”
吴用还是见风使舵、见利忘义的小人。谁有用就利用谁，谁强大就投靠谁，谁失势就背叛谁。他的行为准则其实就一个字“利”，而且毫不掩饰。
当初是晁盖给了吴用发挥的平台，但作为晁盖的至交、心腹和智囊，吴用并没有帮助晁盖做大梁山，也没有为晁盖麾下增添一位有头有脸的好汉，更没有提升晁天王的江湖声望和影响力。而当江湖声望更隆的宋江带着一大班弟兄上山后，吴用就开始跟着宋江“日夜研习天书”去了。随后就配合着宋江，把晁盖“架空”了，最终导致晁盖命丧曾头市。
不光是背叛兄弟，在面对民族大义时，吴用同样毫无底线。宋江招安后，梁山的第一仗就是去攻打辽国。这一战，无论是站在梁山好汉角度看，还是朝廷角度，都是事关民族大义之战。而吴用听闻大辽欧阳侍郎，开出了辽国招降梁山好汉的条件后，就动心了。他私下对宋江说：“我想欧阳侍郎所说这一席话，端的是有理。目今宋朝天子，至圣至明，果被蔡京、童贯、高俅、杨戬四个奸臣专权，主上听信。设使日后纵有成功，必无升赏。我等三番招安，兄长为尊，只得个先锋虚职。若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”要不是宋江坚持民族大义、不为所动，吴用就投奔大辽了。