偶苯酰-二苯乙醇酸重排

α-二酮与碱反应，可以得到α-羟基酸盐，这个反应被称为偶苯酰-二苯乙醇酸重排（benzylbenzilic acid rearrangement）。

【反应特点】

• 尽管该反应主要在芳基上发生，但也可以应用于脂肪族的二酮或α-酮醛；
• 用烷氧基负离子代替OH就可以得到相应的酯，但不能使用易被氧化的烷阳离子（如OEt-或OCHMe2-），因为它们会将偶苯酰还原成安息香苯偶姻。

【反应机理】

该反应机理与正常的亲核重排机理（亲核重排：迁移基团以开放六电子体系迁移到碳原子上）不同，碳原子通过将C=O键上的一对π电子释放给氧原子，从而为迁移基团留出空间。

本文摘自《MARCH高等有机化学-反应、机理与结构》Michael B.Smith, Jerry March 著 李艳梅 译