多烯磷酸酰胆碱

多烯磷酸酰胆碱又名卵磷脂，黄色至淡棕色固体，由甘油、脂肪酸(二分子)、磷酸和胆碱失水缩合而成的脂，分子中的脂肪酸链有饱和与不饱和两种，是非极性的疏水尾；磷酸胆碱部分为偶极离子，是极性的亲水头，被誉为蛋白质、维生素之后的“第三营养素”。分子式为C42H80NO8P分子量为758.06000，密度为1.0305 g/cm3 (20ºC)，熔点为236.1ºC。

中文名

多烯磷酸酰胆碱

外文名

phosphatidylcholine(1+)

CAS号

8002-43-5

分子式

C42H80NO8P

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用途稳定性鉴别试验药理作用药代动力学适应证禁忌证注意事项不良反应用法用量专家点评

基本信息

中文名称：多烯磷酸酰胆碱

中文别名：大豆(卵)磷脂;L-a-磷脂酰胆酰;蛋黄卵磷脂;L-A-卵磷脂;膦脂酰胆碱;

英文名称：phosphatidylcholine(1+)

英文别名：froM Egg;granulestin;Lecithin;Alcolec-S;Phospholutein;

CAS号：8002-43-5

分子式：C42H80NO8P

分子量：758.06000

结构式：

精确质量：757.56200

PSA：121.00000

LogP：12.01420[1]

物化性质

外观与性状：黄色至淡棕色固体

密度：1.0305 g/cm3 (20ºC)

熔点：236.1ºC

闪点：57°C

碘值：95 gI2/100g

皂化价：196mg KOH/g

水溶解性：可忽略

稳定性：稳定，但光，热，湿度和空气敏感。与强氧化剂不相容。

储存条件：2-8ºC[1]

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:11.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:36

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积111

7.重原子数量:46

8.表面电荷:0

9.复杂度:765

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1[2]

生产方法

脑干为原料

提取胆固醇和脑磷脂 大脑干加3倍量丙酮浸渍20-24h，不断搅拌，过滤，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，提取4-5次，过滤，沉淀真空干燥，制脑磷脂，滤液真空浓缩得浓缩物。

　　卵磷脂成品的制备 浓缩物加半倍量乙醚，静置2h，沉淀，过滤，得澄清液，在快速搅拌下加丙酮，沉淀，过滤，收集油膏状物，用丙酮洗涤2次，真空干燥，得卵磷脂成品。

　　浓缩液[乙醚]→[2h]澄清液[丙酮]→卵磷脂成品[1]

羊脑为原料

提取胆固醇 取新鲜羊大脑，绞碎，丙酮(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)浸渍3次，每次24h，搅拌，过滤和压榨，滤液制胆固醇，滤饼吹干。提取，溶解，浓缩 滤饼加乙醚(3倍量、2.5倍量、1.5倍量)提取3次，每次24h，搅拌，过滤，得滤液，浓缩，得浓缩物。加少量乙醇，加热至溶解，冷室沉淀24h，收集沉淀，在冷处用乙醇浸渍3-4次，每次3倍量，加热溶解，冷却，沉淀24h，倾出上清液。上清液真空浓缩，得浓缩物。

　　滤饼[乙醚]→滤液[浓缩]→浓缩物[乙醇]→上清液[浓缩]→浓缩物

　　卵磷脂成品的制备 浓缩物在不断搅拌下加半倍量乙醚, 静置2h, 过滤,得乙醚澄清液, 在快速搅拌下将乙醚澄清液加入丙酮中, 析出沉淀,过滤, 沉淀用丙酮洗涤2次, 真空干燥, 得卵磷脂成品。

　　浓缩物[乙醚]→澄清液[丙酮]→卵磷脂成品[1]

酵母为原料

膏状物的制备 取干酵母粉过60-80目筛，加3倍量82%-84%乙醇浸提18-24h, 在70℃保温3h，不断搅拌，放冷至30℃以下过滤，滤渣再浸提2次, 甩出乙醇，合并提取液，70℃真空浓缩，浓缩时间不超过24h，得膏状物。滤渣用于提取核糖核酸和酵母多糖。

干酵母或白地霉[乙醇，先70℃, 后30℃]→提取液[70℃]→膏状物

浓缩物的制备 取膏状物加5%-10%的水，加3-5倍量乙醚，剧烈搅拌2-3h, 静置16-20h, 弃去中下层液，上层乙醚液于-5℃冰箱内放置20-24h, 麦角固醇结晶析出，过滤，滤液蒸馏，回收约1/2乙醚，再于-5℃冰箱内放置18-22h, 加无水硫酸钠，过滤，得乙醚滤液，蒸馏加收约2/3乙醚，得浓缩物。

膏状物[H2O,乙醚]→[Na2SO4]滤液[蒸馏]→浓缩物

乙醇上清液的制备 浓缩物加3-5倍量丙酮，边加边搅拌，加完后放置片刻，倾出乙醚和丙酮混合液，用无水丙酮洗涤3-4次，得沉淀物，加2倍量无水乙醇，加热至70℃,搅拌1-2h溶解，静置冷库中过液。倾出乙醇上清液，沉淀为凝血质粗制品。

卵磷脂成品的制备 将乙醇上清液蒸馏，回收乙醇，得沉淀物，加无水乙醚，搅拌，溶解，静置沉淀7d，吸取上清液，加1.5倍量丙酮析出沉淀，倾出丙酮，洗涤沉淀3-4次，加乙醇于70℃溶解，烘干，得卵磷脂成品。

乙醇上清液[蒸馏]→沉淀物[乙醚]→上清液[丙酮，乙醇]→卵磷脂成品[1]

脑脊髓为原料

提取胆固醇和卵磷脂 取新鲜或冷冻大脑或脊髓，去膜及血丝等杂质， 绞碎，用1.2倍量丙酮浸渍4.5h，不断搅拌，过滤，如此反复5次，滤液制胆固醇。滤饼真空干燥，加入2-3倍量乙醇，于35-40℃提取12h，过滤，再提取1次，滤饼真空干燥，制脑磷脂，滤液制卵磷脂。

沉淀物的制备 将滤液真空浓缩至1/3体积，得浓缩液，放冷室过夜，过滤，滤液加氯化镉饱和溶液，沉淀，过滤，收集沉淀物，加2倍量乙醚，振摇，离心除去乙醚，如此反复8-10次，收集沉淀物。

　　滤液[浓缩]→浓缩液[氯化镉，乙醚]→沉淀物

浓缩物的制备 沉淀物加4倍量氯仿，振摇，得溶解液(浑浊)，加25%氨甲醇溶液，沉淀，离心，离心液真空浓缩近干，得浓缩物。

沉淀物[氯仿]→溶解液[氨甲醇溶液]→浓缩物

卵磷脂成品的制备 浓缩物加无水乙醚，真空浓缩，反复处理2次除去水分，得浓缩物，加少量的乙醚，倒人丙酮中，静置，过滤，收集沉淀物，真空干燥，得卵磷脂成品。

　　浓缩物[无水乙醚]→浓缩物[乙醚，丙酮]→卵磷脂成品。[1]

用途

磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，形成脂肪肝甚至会发炎肿胀。卵磷脂不但可以预防脂肪肝，还能促进肝细胞再生，同时，磷脂可降低血清胆固醇含量，防止肝硬化并有助于肝功能的恢复。而卵磷脂的解酒作用和它强大的乳化作用，可以充分保护肝细胞，同时还可以促进肝细胞的活化和再生，增强肝功能，从而有效降低酒精性肝硬化、脂肪肝等疾病的患病率。[1]

稳定性

卵磷脂是指天然存在的磷脂混合物的商品名或俗名，是一种天然两性表面活性剂，它广泛分布于动植物中，在所有生物有机体中都能找到，特别存在于蛋黄、大豆、花生、菜子油、向日葵子、玉米、牛乳、动物内脏、脑骨髓、肌肉及血液中。但卵磷脂最大的工业来源是精制大豆油生产中最主要的副产品，俗称大豆磷脂，是商业上应用最广泛的植物卵磷脂，通常是在大豆毛油中添加少量水，经加热搅拌、离心分离、真空干燥而制得粗磷脂。商品化的卵磷脂一般含有40%左右的大豆油。从蛋黄中提取称为蛋黄磷脂，因价格较贵，只限于医药中使用。

卵磷脂物理状态不一，可以从黏稠状的半固体到粉末态，主要取决于游离脂肪酸的含量。颜色从棕色到亮黄色，取决于是否被漂白及纯化的程度。受热时氧化、变色、降解;在160～180℃下24小时降解;在极端pH值下降解，同时具有吸湿性和微生物降解性。液体或蜡状的卵磷脂在室温或以上温度时降解，在10℃以下会引起分离。存放在密闭容器中，避光和避氧;纯化的卵磷脂应在冰点以下密闭容器中存放。在脂肪烃、芳香烃、卤化烃、矿物油和脂肪酸中均可溶，在冷的植物油、动物油、极性溶剂和水中不溶。[3]

鉴别试验

溶解性

部分溶于水，但易于水化而形成乳浊体。脱油的磷脂溶于脂肪酸，但几乎不溶于挥发性油。[3]

磷

取试样1g，加无水碳酸钠2g，一起灼烧。冷却后将残渣溶于5ml水和5ml硝酸的混合液中。加钼酸铵试液(TS-22)5ml后加热至沸，应有黄色沉淀发生。

胆碱于0.5g试样中加1：1稀盐酸5ml，于水浴中加热2h，过滤。以滤液10μl作为试样液进行纸色谱分析，用1：200氯化胆碱水溶液作为对照液，用正丁醇：水：醋酸混合液(4：2：1)作为展开溶剂。当展开溶剂上升至约25cm时，经空气干燥，喷I)ragendor’ff试剂显色，并经一昼夜后观察，应出现与对照样相似的红橙色色斑。[3]

脂肪酸

取试样1g与0.5mol/L氢氧化钾乙醇液25ml，一起回流1h，当冷却至℃时，应有钾皂沉淀发生。[3]

水解试验

取30～35℃的水500ml放入一800ml烧杯中，然后缓慢加入试样50ml，同时不断搅拌。凡水解过的卵磷脂会形成均相的乳浊液，而未经水解的卵磷脂约会形成重50g的特殊物质。[3]

含量分析

磷脂类提纯 取试样约10g，用丙酮洗涤3次，每次100ml。取不溶性残渣5g，溶于10ml石油醚中，再加丙酮25ml，将沉淀等分为两份，装入两40ml离心管中，经充分搅拌后，用丙酮稀释至40ml，再搅拌，于冰浴中冷却15min，再搅拌，离心5min。滗出丙酮，搅拌、冷却、离心，再滗出丙酮。经第二次离心后的固体即可用以制备磷脂一丙酮液。5g提纯后的磷脂，约可饱和16L丙酮。

余按“10011，羟基化卵磷脂”中“丙酮不溶物”方法测定。惟最后计算中的B为下述质量指标分析中的甲苯不溶物百分数。[3]

使用限量

GB 2760-96：氢化植物油、糕点、糖果、胶姆糖胶基，均以G.MP为限。

FAO/WHO(1984，g/kg)：人造奶油、肉汤羹(按GMP)；酪农干酪5(按乳状液混合物计，单用或与其他稳定剂、载体合用量)；速溶奶粉、速溶奶油粉、配制婴儿食品、婴儿食品罐头，5；巧克力及夹心巧克力5～10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，取决于巧克力种类，总乳化剂15)；可可粉及含糖可可粉、可可液块、可可油饼，10(不溶于丙酮的卵磷脂成分，总乳化剂15)；稀奶油5(单用或与其他增稠剂和改良剂合用量，仅用于巴氏杀菌掼奶油或用于掼打的UHT稀奶油及消毒稀奶油)，谷物为基料的加工儿童食品15(干基)。

按日本规定，作为乳化剂可用于人造奶油、起酥油，占总脂肪含量的0.1%～0.5%；巧克力、乳脂糖(赋予产品光泽，改善咀嚼感，防止发花，降低巧克力精炼时的粘度以便于生产、切断，巧克力中用量0.3%～0.5%，乳脂糖中用量0.2%～0.5%)；面包、饼干、蛋糕0.2%～0.5%(与油及起酥油混用，防止老化及抗氧化作用)；面条、通心面(添加小麦粉的0.3%～0.5%，可增强产品的韧性，即使煮熟后也不会延伸变形)；冰淇淋0.5%(改善味觉，防止乳糖结晶)；酱油(在制曲时加入，可增强酶力，改善质量)。

尚可用做浸渗剂、粘度调整剂、湿润剂等。

所含的胆碱及肌醇属于维生素B族，有优良的营养作用。所含的脑磷脂具有抗氧化或金属螯合作用，甘油磷酸则有健全神经系统的作用。卵磷脂有防治高血压的作用。[3]

药理作用

多烯磷脂酰胆碱是以大豆中提取的粗制磷脂物质精制而成的，其主要成分为人体的“必需”磷脂（EPL）。由于多烯磷脂酰胆碱是富含多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱，因此又称为多烯磷脂酰胆酰胆碱（PPC）。磷脂是人体细胞和组织膜系统的基本成分，在膜依赖性新陈代谢及解毒过程中起着重要作用，在细胞再生过程中也有重要作用。在肝脏疾病中，不论其病因如何，均不可避免地要发生肝实质细胞和细胞器的损害，同时伴有磷脂的丢失。多烯磷脂酰胆碱通过补充人体外源性磷脂成分，使得多不饱和磷脂酰胆碱结合到肝细胞膜结构中，对肝细胞的再生和重构具有非常重要的作用，并且能明显改善营养物质和电解质的跨膜过程，增加磷脂依赖性酶类的活性。同时，高能量的“必需”磷脂分子与肝细胞膜或细胞器膜相结合，能为患病肝脏提供大量的能量，这些能量是生物膜结构形成和功能发挥所必需的。此外，多烯磷脂酰胆碱尚可分泌入胆汁，改善胆汁中胆固醇和磷脂的比值，增加胆汁成分的水溶性，降低胆结石形成指数。

药代动力学

多烯磷脂酰胆碱口服吸收率达90%以上，口服后约6h血药浓度达峰值。动物实验证明，多烯磷脂酰胆碱主要通过淋巴系统和血液循环进入肝脏，进入肝脏后部分被细胞膜和亚细胞成分利用。在血液中，PPC优先被高密度脂蛋白（HDL）摄取，脂蛋白中的磷脂部分与PPC交换。多烯磷脂酰胆碱在横纹肌、肾脏和肺脏中的浓度很强。对大鼠和小鼠的研究显示，静脉给予PPC后，给药剂量的80%在15min后从血浆排出，75min后排出92%，10h后几乎全部排出。[4]

适应证

1.用于脂肪肝、肝硬化、肝中毒、急、慢性肝炎。

2.多烯磷脂酰胆碱注射剂还可用于治疗肝性脑病（包括肝性脑病前驱期）。[4]

禁忌证

1.对多烯磷脂酰胆碱所含的任何一种成分过敏者。

2.多烯磷脂酰胆碱注射剂中含苯甲醇，新生儿和早产儿禁用。[4]

注意事项

多烯磷脂酰胆碱静脉注射时，只可用澄清的溶液，不可与其他任何注射剂混合注射。[4]

不良反应

1.增加口服剂量时偶可引起胃肠不适、腹泻等。

2.极少数患者可对多烯磷脂酰胆碱注射剂中的苯甲醇发生过敏反应。[4]

用法用量

1.开始时每次600mg，每天3次。一段时间后，剂量可减至每次300mg，每天3次，作为维持剂量。

2.静脉注射：一般每天缓慢静注250～500mg。严重病例每天注射500～1 000mg。单次注射可达500mg。重症肝炎患者可酌情增加剂量。缓解期每天静脉滴注250～500mg，视病情改为口服给药。

3.静脉滴注：见静脉注射项。[4]

专家点评

临床上曾用于多种肝脏疾病，对急性、慢性病毒性肝炎，药物性肝炎、酒精性肝炎等，均能改善症状，降低血清ALT、AST，提高血清的蛋白和凝血酶原水平，对于肝硬化也有一定临床疗效，此外对中毒性肝病及糖尿病性脂肪肝也有效。[4]