【Name Rxn】Reformatsky 反应
定义
最开始定义为：锌诱导α-卤代酯和醛或酮之间的反应。
然而，这种反应的范围远远超出了最初的定义，所以现在该反应的定义被修改为：金属诱导的α-羰基卤化物与多种亲电试剂的反应
通式
溯源与发展
Reformatsky 反应是有机合成中形成 C-C 键的重要反应之一。该反应是由俄国化学家 Sergei Nikolayevich Reformatsky 于 1887 年首次发现的，并因此而被命名。
Reformatsky (1860-1934) 于 1882 年毕业于喀山 (Kasan) 大学。1889 年在Zaitsev 的指导下完成了硕士论文。 1889-1890 年分别在哥廷根大学、海德尔堡大学(师从 Victor Meyer) 和莱比锡大学(师从 Ostwald) 学习，并在华沙(Warsaw) 大学获得博士学位。 1891 年，他任职基辅 (Kiev) 大学化学教授，并于1928 年成为苏联科学院院士。他一生最重要的工作是在通过有机锌化合物制备beta-基酸，并对取代戊二酸、取代多元醇和立体化学中的立体异构等课题也多有研究。
一般特点
Reformatsky反应的一般特征是:
1)反应通常是通过在活性锌的悬浮液中加入α-晕酯和羰基化合物一步完成的，但也可以在加入亲电试剂之前预先形成有机锌试剂;
2)最常用的醚溶剂如乙醚、四氢呋喃、1,4-二恶烷和二甲氧基乙烷，但这些溶剂与芳香烃和更极性的溶剂如乙腈、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、六甲基磷酸三酰胺的混合物也被使用;
3) 2-溴烷烃酸酯、α-溴酮、2-溴甲基-2-烷基烯酸酯和4-溴-2-烷基烯酸酯可形成有机锌试剂;
4)除了醛类和酮类，Reformatsky试剂还可以与酯类、酸氯化物、环氧化合物、硝基、氮啶类、亚胺类和腈类反应(布莱斯反应)。
机理
可能的机理过程：
实例
1) DOI: 10.1021/jo200774e
2) DOI: 10.1021/jo0261395
3) DOI: 10.1021/ol8022038
4) DOI: 10.1021/ol035269c
5) DOI: 10.1021/ol0531381
6）DOI: 10.1021/jo5008948
7）
1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则. d) 胡跃飞, 林国强. 现代有机反应
2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ugi-reaction.shtm
3. a) https://pubs.acs.org/ b) https://onlinelibrary.wiley.com/
c) https://www.sciencedirect.com/ d) https://www.rsc.org/
e) https://www.thieme-connect.com/ f) http://www.sciencemag.org/
g) https://www.nature.com/natcatal/