拜耳－维立格氧化反应(Baeyer

酮→羧酸衍生物

• 概要

拜耳－维立格氧化反应是用过氧酸把酮氧化到酯的反应。氧化不对称酮时，较高级的烷基会转移到氧原子上。烷基的立体化学在反应前后会保持。

酸性度高的过氧酸的氧化力更高。反应性的大小顺序是CH₃COOOH<C₆H₅COOOH < mCPBA < p-NO₂C₆H₄COOOH < CF₃COOOH。但从实用性和试剂处理操作上，还是mCPBA最好。

• 反应机理

参考：J. Am. Chem. Soc.1972, 94, 4189; J. Org. Chem. 2007, 72, 3031.

• 反应实例

例[1])发生迁移的碳原子立体化学保持。

例[2][3])在一般情况，Baeyer-Villiger氧化反应从富电子的碳开始进行。

苯甲醛很容易由Vilsmeier反应制备，其衍生物再通过Baeyer-Villiger氧化，之后水解能转变成苯酚 (Dakin反応)。[4]

利用于Tetrodotoxin的合成的反应例[5]

利用催化剂的不对称Baeyer-Villiger氧化反应 [6]