Ferrier碳环化反应

路易斯酸催化下一锅法高效地将5,6-不饱和呋喃糖转化为取代环己酮类化合物的反应。此反应也被称为Type II Ferrier rearrangement（与之相对的Ferrier重排反应-Type I Ferrier reaction），此反应可以用于合成手性的肌糖类化合物，如胺基肌糖，脱氧肌糖，不和肌糖，选择性-O-取代肌糖和肌糖膦酸酯等等。

反应底物可以很容易通过糖类合成，进而合成各种手性多取代的环己酮类化合物。大多数反应，可以高产率的得到非对映异构体。路易斯酸只需要催化量，因此此反应中酸敏感的复杂化合物不受影响。

反应机理

底物双键先羟汞化，糖开环得到酮醛中间体，接着进行分子内的类羟醛缩合反应关环，质子化得到产物。

反应实例

【Tetrahedron 1999, 55, 3855-3870】

【J. Org. Chem. 1993, 58, 4441-4447】

【Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458.】

【Chem. Lett. 1991, 17-20】

【Tetrahedron Lett. 1994, 35, 711-714】

【J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9884】

【Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471-3472】（Al-和Ti-催化的反应糖苷配基保持不变）。

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Ferrier carbocyclization，page 245-246.

二、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Ferrier reaction/rearrangement, page 168-169.