历史故事——朱元璋与张士诚开始相互吞并
朱元璋攻下集庆后，就派遣杨宪向张士诚传达友好的意思。杨宪，本名杨毕，是太原阳曲（今山西太原）人，在朱元璋攻克集庆（今南京市）后，他投奔朱元璋。深得赏识居幕府、掌文书。朱元璋在给张士诚的信中写道：“过去（东汉初年），隗嚣（Wěi áo)（今甘肃天水）称雄，现在足下也在姑苏（苏州）称王，事势相等，我十分为足下高兴。与邻邦保持友好，各自安守辖境，这是古人崇尚的美德，我心里十分仰慕。希望今后我们能够互通信使，不要被谗言所迷惑，致使产生边界纠纷。”张士诚收到朱元璋的信，扣住杨宪，也不回信。后来竟然派遣水军进攻镇江，结果被徐达在龙潭击败。朱元璋随即派徐达和汤和攻常州。张士诚派兵来援救，大败，损失了姓张和姓汤的两员战将，这才写信求和，请求每年送给朱元璋粮食二十万石，黄金五百两，白金三百斤。朱元璋回信，限令他放回杨宪，每年只要送五十万石粮食就行了。张士诚又不搭理了。
张士诚这个人虽然枭勇，但生性厚道，待人宽大，不过却缺少主见，平时很少说话，给人以持重的感觉，这多少也影响了他的威信。他的大臣和将领，都是当初一同起事的贩私盐的江湖弟兄，如今占据这富庶的江南鱼米之乡，日浸月染，渐渐失去了江湖豪杰的本色，却沾染上腐化享乐的习气，也学着那些地主豪绅的样子，修府第、建园林、选美女、赏古玩，天天歌舞宴会，只图眼前欢乐。甚至大将出兵，也要带上歌妓舞女，白天行军打仗，晚上宴乐歌舞。这样的将领也只能打败仗了。打了败仗就跑回去见了张士诚，哭哭啼啼，张士诚念着旧情，不但不追究他们战败的责任，反而加以安慰。纪律松弛、赏罚不明，必然导致离心离德。
张士诚应该有三个弟弟，分别是张士信、张士德、张士义。在当时，穷人没有自己的名字，只用数字来作为名字，他们分别叫做张九四、张九五、张九六、张九七。张士诚是私盐贩子，他起家时，就是带着这三个弟弟，在攻打丁溪大姓刘子仁的时候，张士义率先爬上墙头，中箭而亡。张士诚的另外两个弟弟，就成了他的左膀右臂，其中一个智勇双全，是他的得力助手；另一个贪婪敛财，无能无德，成为他衰败的祸根之一。张士德强悍有谋，在张士诚建立政权之初，全靠他弟弟张士德主持，功劳也是最大的。淮东发生饥荒，张士德受到指派，渡江进入常熟，打通了进军的通道。转年，在张士德的里应外合之下，张士诚攻陷平江、湖州、松江、常州等地。这样，最富裕的江南一带，大半已经落入张士诚手中。在这个过程中，张士德居功至伟，他每战出谋划策，披坚执锐，为张士诚迅速席卷江南奠定了坚实的基础。
自张士诚称霸江南自称吴王之后，最信任的就是另一个弟弟张士信（小名九七）和女婿潘元绍。张士诚让张士信做丞相，他贪污无能，只知享乐，把政事交给手下的参军黄敬夫、蔡彦夫、叶德新三人，任凭他们弄权舞弊，胡作非为，把事情搞得一塌糊涂。而张士诚养尊处优，一概不问不闻。当时平江流传着一首民谣：“丞相作事业，全凭‘黄菜叶’，一朝西风起，干瘪！”到了后来，张士诚下令出征，这些将士竟然拖拖拉拉不肯出门，甚至装病而不应征，直到朝廷三请五请，许诺重金才勉强答应。打了败仗之后，张氏兄弟也不问责，这些将领将军服一脱，就继续纵情声色犬马。
张士诚和朱元璋本来是打算和平共处，井水不犯河水的。但是两人都亟需扩大地盘，自然而然打到一起了。至正十六年（1356年）七月，徐达、汤和、张彪带兵进围常州，张士诚担心常州守军抵挡不住，派张士德率军往援，结果张士德中了徐达的埋伏，被杀得大败亏输。张士德逃跑的时候，马具出了点问题，他和他的两位部将都被徐达所擒。亲弟弟张士德落入了朱元璋手中，张士诚非常着急。这时候他手中还有一个筹码，那就是朱元璋的大将廖永安。
约至正十一年（1351年），江淮兵乱，廖永安和弟弟廖永忠聚兵盘踞在巢湖水寨，以对抗寇贼，保卫乡里。至正十五年（1355年）五月，廖永安听说朱元璋在和州后，带着弟弟廖永忠、部署俞通海领巢湖水军投靠朱元璋。朱元璋十分高兴，亲自收编其军队，并率军赶往巢湖，在马场河击败了元朝中丞蛮子海牙。六月，廖永安和朱元璋同乘一支船，趁着西北风渡江猛攻采石，采石守军全部溃逃，乘势攻取了太平、芜湖，廖永安因功被授予管军总管。
至正十六年（1356年）二月，廖永安率舟师进攻集庆，生擒了陈兆先，得军民五十余万，朱元璋设立天兴建康翼统军大元帅府，以廖永安为建康翼统军元帅，昭武大将军。
至正十八年（1358年）六月，张士诚军队侵犯常熟，廖永安率舟师在常熟的福山港大败张士诚的部队。接着在通州的狼山再次败张士诚军，缴获其战舰而归。可是在十月十二日，廖永安乘胜深入太湖追击张士诚军，恰好遇到了张士诚部将吕珍，双方交战，因为后援没能跟上，船只又搁浅，不幸为吕珍所俘虏。
廖永安被俘后，朱元璋曾经提出要用三千俘虏交换。而此时张士诚提出让朱元璋用弟弟张士德换回廖永安。朱元璋深知放虎归山终成大患的道理，坚决不同意。他还劝张士德投降自己，张士德宁死不屈，在狱中还偷偷给自己兄长带信，出了两个计策：一是坚决不投降，二是如果打朱元璋不过，就投靠元朝。最后，失去耐心的朱元璋不顾廖永安的死活，斩杀了张士德。当然，有的史书记载张士德是在天牢绝食而亡的。这也埋下了朱元璋与张士诚的生死之仇，此后两人不共戴天。