Reformatsky反应

由α-卤代酯和锌粉制备得到的有机锌试剂对羰基化合物（醛、酮、酯）进行亲核加成生成β-羟基酯的反应。

不同的α-卤代酯的活性次序为：碘代酸酯＞溴代酸酯＞氯代酸酯＞氟代酸酯，因氟和氯代酯不活泼，而碘代酯较难制备，故常用溴代酸酯。反应溶剂常用绝对无水有机溶剂，最常用的有乙醚、苯、甲苯、二甲苯等。

α-卤代酯不能与镁反应生成格氏试剂，但易与锌形成有机锌化合物。这是制备β-羟基酯的一个很好的方法。β-羟基酯可以用于制备β-羟基酸和α，β-不饱和酯。

有机锌试剂的活性比格氏试剂低，因此此反应的官能团兼容性高，但反应较慢。近年来，也有发现除锌以外的金属也能发生类似的反应，特别是Sm(II)、Cr(II)、Ti(II)，B（III）等。

反应机理

首先锌粉和α-卤代酯进行氧化加成，生成的锌的烯醇盐，醚溶剂中是以二聚体形式存在，C-烯醇盐的存在形式已经由图谱，结晶构造解析来证实。二聚体解离后和羰基化合物进行亲核加成，反应时一个单体与醛酮的氧经由六元环过渡态来完成的。

反应实例

【Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2173-2174】

【 J. Org. Chem. 1999, 64, 9416】

【Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3447-3453】

硼-Reformatsky反应。

【J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 426-427】

钐-Reformatsky反应。

【J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15106-15107】

【J. Org. Chem. 2013, 78, 1127–1137】

Sergei Reformatsky (1860-1934) 俄国化学家。毕业俄国化学教授的摇篮俄国喀山大学，在那里他遇到了他的导师著名化学家Alexander M. Zaĭtsev。后来又在德国的哥廷根大学，海德堡大学和莱比锡大学学习。回到俄国后出任基辅大学有机化学系主任。

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Reformatsky reaction，page 505-506.

二、化学空间：https://cn.chem-station.com/reactions/%e6%9c%89%e6%9c%ba%e9%87%91%e5%b1%9e%e5%8f%8d%e5%ba%94-reactions/2014/05/%e9%9b%b7%e7%a6%8f%e5%b0%94%e9%a9%ac%e8%8c%a8%e5%9f%ba%e5%8f%8d%e5%ba%94-reformatsky-reaction.html