全合成（15）

(−)-Dehydrocostus Lactone 的立体选择性合成

(−)-Dehydrocostus Lactone 作为一种潜在的治疗多种癌症的药物，如乳腺癌、肝癌、肺癌、白血病等，有很广的应用前景。

(−)-Dehydrocostus Lactone 之前已经有一些合成路线，然而骨架的构筑较为繁复，例如8→1这一步骤的最高产率仅有15%，这极大地限制了该合成路线的应用。

因此使用多米诺反应将有可能优化(−)-Dehydrocostus Lactone的合成路线。借助烯炔12的串联复分解，直接构筑5·7环系9，经过简单的官能团化就可以完成1的合成。

分子的手性中心是通过商业可得的手性助剂15得到的，用B络合羰基进行不对称羟醛缩合，得到手性化合物14。这一缩合的机制与Evans不对称羟醛缩合类似。

在这个例子中，GrubbsⅡ的化学选择性不如GrubbsⅠ，主要表现在GrubbsⅡ在C7的反应更快一些，总是产生9和+9的混合物。

最后的修饰首先是三个双键的硼氢化氧化，接着直接进行氧化形成内酯。值得注意的是羰基转化为亚甲基的方法使用的是Tebbe试剂而非经典的Wittig试剂。

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