「实用表格」氨基、羰基、羧基与羟基:常用保护基稳定性 2024-03-25 00:17:19 氨基常用保护基及其稳定性 羰基常用保护基及其稳定性 羧基常用保护基及其稳定性 羟常用保护基及其稳定性 1,2-和1,3羟常用保护基及其稳定性 “ 保护基团(也称为“保护基团”)是指分子中现有官能团可逆转形成的衍生物。保护基团暂时附着以降低反应活性,这样保护官能团在分子经过一个或多个后续步骤所处的合成条件下就不会发生反应。例如,胺是亲核试剂并与亲电试剂反应,而氨基在转化成氨基甲酸酯后就不再亲核了。保护氨基甲酸酯,因此使其他官能团与亲电体发生选择性反应,而氨基甲酸酯(受保护的氨基)是完整的。然而,要实现这种保护还需要两个额外的合成步骤:形成保护中间体的步骤和完成附加的选择性合成步骤后的脱保护步骤。此外,必须仔细选择保护组的性质,以确保在整个中间合成步骤中具有足够的稳定性。保护和脱保护步骤的条件和保护基团本身的性质不能干扰分子中存在的其他官能团。如果一个分子中有多个相同类型的官能团,那么在反应活性上的细微差异——例如由空间效应引起的差异——就可以帮助实现一个官能团的选择性保护,而另一个官能团仍然不受保护。或者,第二个这样的官能团可以用具有不同反应性的不同保护基团来保护。另一种方法是利用预先受到不同保护的类似或相同官能团的亚基来构建更大的分子。例如,Boc保护的氨基可以在酸性介质中失保护,而Fmoc保护的氨基可以在碱性条件下失保护。因此,在同一分子中两个保护基团的存在使一个保护氨基选择性地脱保护以进行进一步反应,而第二个保护氨基保持不变。这称为正交保护组策略。不仅选择性重要,而且保护和脱保护步骤的收率必须高,以避免使反应序列效率低。因此,近年来化学家们更倾向于设计在选择性反应条件下进行的合成过程,使其只影响和转化特定的官能团,而不是在更苛刻的、选择性更低的条件下对其进行分化保护。另一种策略是利用反应条件,使官能团暂时“保护自己”,例如在碱性条件下作为阴离子或在酸性条件下作为阳离子。这些最低限度的方法可以总结为一句话:“最好的保护群体就是没有保护群体”,“最好的保护群体就是不需要的群体”。为了设计环保的(“绿色”)合成途径,或者简单地设计更高效、步骤更少、总收率更高的合成途径,已经有许多报道报道了合成序列以生成天然化合物或其他完全无保护基团的合成靶点。”Ref:https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/ 分享好习惯,读完点“在看”↓ 赞 (0) 相关推荐 【有机】JACS:原子转移催化剂介导的Aza-Pinacol偶联反应 羰基自由基可以从2e-亲电试剂翻转为1e-的亲核试剂,从而具有重要的合成价值,如醛和亚胺的aza-pinacol偶联反应得到β-氨基醇.直接的aza-pinacol偶联反应在热力学和化学选择性方面仍然 ... Boc保护法_Boc基团(叔丁氧羰基)应用 Boc保护法_Boc(叔丁氧羰基) Boc保护基团主要用于液相肽合成化学中的氨基的保护.后来随着发展逐渐应用到固相合成多肽的方法中.目前在有机合成尤其是多肽合成中,Boc作为重要的氨基保护基团通过各种 ... 今日反应机理 今日反应机理 多肽合成、修饰与偶联技术服务 多肽合成 采用逐步缩合定向法以得到具有特定氨基酸顺序的多肽,把不需要反应的氨基羧基用基团保护起来,再进行连接反应,保证定向反应的顺利进行. 液相法和固相法是多肽合成的主要方法.固相法具有可自动化操作, ... 多肽合成是什么?多肽合成原理如何运作 多肽合成又叫肽链合成,是一个固相合成顺序一般从C端(羧基端)向N端(氨基端)合成.过去的多肽合成是在溶液中中止的称为液相合成法.多肽的合成主要分为两条途径:化学合成多肽和生物合成多肽. 多肽合成的原理 ... 「实用技能」低飞球秘籍已送达,大风打球也不怕! 苹果用户请长按图片扫码享优惠! 苹果 许多球友下场打球的时候,经常会受到大风天气的影响,导致击球的落点和距离与平时击球时有偏差,这时,打出低飞球才能更好地抵抗大风天. 这妖风快把我吹飞了! 今天,美巡 ... 这四张慢病「处方表格」太值钱了!赶紧收藏! 高血压.高血脂.高血糖,再加上高尿酸,被这四种慢性病缠上的人,既需要按时服药,吃喝等还要受到诸多限制,可称得上最让人无可奈何了!送你四张"处方",趁还来得及,看懂四高.防四高.降四 ... 这4张慢病「处方表格」太值钱了!赶紧收藏! 高血压.高血脂.高血糖,再加上高尿酸,被这四种慢性病缠上的人,既需要按时服药,吃喝等还要受到诸多限制,可称得上最让人无可奈何了!送你四张"处方",趁还来得及,看懂四高.防四高.降四 ... 「实用干货」脊柱系统超详细解剖,高清图文版!(建议转发收藏) 脊柱的损伤及病变在骨科中属于很常见的问题, 熟悉脊柱的解剖是每个骨科医生必须掌握的基本知识. 在了解解剖的基础上,才能在临床工作中更好的服务于患者.今天重点给大家介绍脊柱的相关解剖知识,值得学习借鉴! ... 「实用脱困」“荷包蛋”陷住了前进的脚步?快来看看爬坑技巧! 球场在设计的时候为了提高进攻果岭的难度,往往会在果岭周围布下沙坑来拱卫果岭,这些沙坑可以说让球友们吃尽苦头,而众多沙坑球位中最常见且最让人绝望的莫过于"荷包蛋". 然而" ... 「实用技巧」去不同的球场打球,如何快速适应新果岭? 很多球友在练习果岭练推杆的时候,都会觉得自己进洞率挺不错,但是一到场下却经常三推四推"炒豆子",明显距离控制不到位! 其实是因为你去到不同的球场,果岭速度差异会让你推击的感觉有很大 ... 「实用建议」青少年面对升组,应如何应对?还有汇丰珠海站战报! 今日,在珠海翠湖高尔夫球会,汇丰全国青少年高尔夫冠军赛2020年第一站结束了男女A组最后一轮的角逐,冠军分别由仝扬和曹欣妤获得.而在前一天各组别冠军名单也已经决出,男女B组(10岁到12岁)的冠军分别 ... 「实用收藏」官方8分钟热身,下场前必看! 相信很多球友在日常打球和练球的过程中,或轻或重都试过运动损伤吧!想要保护好自己不受伤,那你的热身运动做对.做全没? 今天常住理论一星讲师费杨洋就要带着大家做一套完整的热身动作,只需8分钟全面唤醒身体, ... 「实用技巧」“左右为难”?短切跟着做准没错! 要想将球从果岭旁送上洞边,绝大多数球友都会选择更加安全的切杆打法,然而却有不少球友没有搞清楚短切时的重心应该放在哪里,往往到打的时候随便一站,甚至是保持和推杆一样的站姿,将重心平均分配在两脚中间.究竟 ...