Boc保护法_Boc基团(叔丁氧羰基)应用

Boc保护法_Boc(叔丁氧羰基)

Boc保护基团主要用于液相肽合成化学中的氨基的保护。后来随着发展逐渐应用到固相合成多肽的方法中。目前在有机合成尤其是多肽合成中,Boc作为重要的氨基保护基团通过各种稳定策略(如Boc/Z)以及Boc /Fmoc 的组合,仍然广泛应用。

Boc叔丁氧羰基

保护基团:Boc保护基

中文名称:BOC酸酐

类型:氨基保护剂

英文名:Di-tert-butyl pyrocarbonate

CAS :24424-99-5

分子式C10H18O5

分子量218.247

性状:可燃性液体

Boc氨基保护基的优点

Boc基团和Cbz基团是多肽合成中最常用的两种氨基保护基,而在固相合成中,氨基的保护多用Boc。

优势

1.Boc对碱水解,和许多亲核试剂稳定。

2.对催化氢解稳定,并更敏感

3.酸解时产生的产物不会带来副反应

4.Boc氨基酸大都可以得到结晶

Boc引用方法

游离氨基酸在碱性条件下(NaOH,NaHCO3)用二氧六环和水的混合试剂可以和Boc2O反应得到Boc保护的基团。且副产物容易除去。

Boc脱除

液相:可用TFA或TFA:CH2Cl2(1:1)脱除。

固相:1-2M HCl有机试剂,或HCl /二氧六环

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