常用试剂----Weinreb酰胺

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N-甲氧基-N-甲基酰胺俗称Weinreb酰胺、它能与Grignard试剂或有机锂试剂反应生成酮。酰卤或是酯中加入两倍当量的格式试剂或是有机锂试剂的话会得到醇,而Weinreb酰胺则能够避免这种过度的加成。

Weinreb酰胺和金属还原试剂的加成物由于甲氧基的存在形成一个五元环的螯合物相对稳定,使反应不再继续。

Grignard试剂或有机锂试剂反应生成酮,也类似。

Weinreb酰胺的合成方法见上图,主要分为以下几种:1、由酸直接缩合制备得到;2、由酯进行胺酯交换制备得到,3、由酰氯或酸酐直接反应得到。具体方法参考:酰胺的制备

强碱性条件下,E2消除,可能会导致副反应,影响产率,叔丁基醚可以避免此副反应。

图片来源:【EOC化学资讯】 Weinreb酰胺在有机合成中的应用

试剂应用(详细内容点击查看)

一、还原Weinreb酰胺制备醛

二、weinreb酰胺制备酮

三、Shapiro reaction

四、Wittig试剂和weinreb酰胺反应

五、作为导向基参与C-H键活化反应【C-H活化反应

【EOC化学资讯】 Weinreb酰胺在有机合成中的应用

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