每天一个人名反应--Jacobsen-Katsuki环氧化反应

Z-烯烃在Mn(Ⅲ)-salen催化下的不对称环氧化反应。

反应机理

协同的氧转移（cis-环氧化物）

经自由基中间体的氧转移（trans-环氧化物）

经锰的氧化物中间体的氧转移（cis-环氧化物）

反应实例

参考文献

1. (a) Baudin, J. B.; Hareau,G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32,

1175-1178. (b) Baudin,J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr.

1993, 130, 336􀀐357.(c) Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Loene, R.; Ruel, O.

Bull. Soc. Chim.Fr. 1993, 130, 856􀀐878. (d) Blakemore, P. R.; Cole, W. J.;

Kocienski, P. J.; Morely, A. Synlett1998, 26􀀐28.

2. Charette, A. B.; Lebel, H. J. Am. Chem.Soc. 1996, 118, 10327􀀐10328.

3. Blakemore, P. R.; Kocienski,P. J.; Morley, A.; Muir, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans.

1 1999, 955􀀐968.

4. Williams, D. R.; Brooks, D.A.; Berliner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,

4924􀀐4925.

5. Kocienski, P. J.; Bell, A.;Blakemore, P. R. Synlett 2000, 365􀀐366.

6. Liu, P.; Jacobsen, E. N. J.Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772􀀐10773.

7. Charette, A. B.;Berthelette, C.; St-Martin, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42,5149–5153.

8. Alonso, D. A.; Najera, C.;Varea, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 573–577.

9. Alonso, D. A.; Fuensanta,M.; Najera, C.; Varea, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6404.

10. Rong, F. Julia–Lythgoeolefination. In Name Reactions for Homologations-Part I; Li,

J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ,2009, pp 447􀀐473. (Review).

11. Davies, S. G.; Fletcher, A.M.; Foster, E. M.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J.

E. J. Org. Chem. 2013,78, 2500–2510.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition， 有机人名反应——机理及应用 第四版