曹操：曾忆少年时，意气任侠
落花踏尽游何处，笑入胡姬酒肆中。年岁稍长，总会怀念年少时的过往，谁的青春不曾肆意恣睢？曹操也一样，曾任侠放荡。
家庭环境对个人性格是有一定影响的，而曹操出身于地方豪强，曹氏既有权势也有家资，有出任颍川太守、尚书令者，如曹嵩还有巨额财富去买太尉一职。这种家庭条件也给了曹操任性的机会。
如《三国志·武帝纪》所言，“太祖少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业，故世人未之奇也”，一如当年的刘邦，游手好闲的状态。一开始曹操还有叔父向他父亲告状，喜欢飞鹰走狗就算了，偏偏还游荡无度，曹操因此就上演了一出好戏，在叔父面前装中风，在父亲曹嵩面前诋毁叔父，这也让曹嵩后来不再相信曹操叔父告的状了，从此更没什么人能约束曹操继续玩乐。
说起来曹操的叔父也是惨，在史书上连名字都没能留下来，还碰上了曹操这样在父亲面前从容做戏的后辈。案《世说新语·假谲》，也有一则关于曹操的故事，就是曹操与袁绍年轻时交好，两人都好为游侠，有一次碰上有人新婚，曹操就潜入劫走了新娘，与袁绍一并跑路，袁绍还失足掉进了枳棘丛中，曹操在边上友情提示“小偷在这里呢！”袁绍拼命跑了出来，两人才得以逃脱。故事嘛真假不好说，很难说两个权贵子弟能做出这样令人啼笑皆非的事，曹操也是真的调皮。
案《幼童传》，曹操10岁时在水中嬉戏时，碰上了鳄鱼，被他奋力击退，等后来有人被鳄鱼吓到时，曹操就在一旁嘲笑他们“我碰到都没害怕，你们在怕什么呢？”童言无忌也好，肆意张扬也罢，又勾勒出一个欢脱的形象来。
曹操这个调皮的少年就是在不断搞事情呀，案《异同杂语》，曹操还曾跑去刺杀过张让，不过他的行动被张让察觉了，临了挥舞兵器翻墙跑路，是想效仿一下江湖儿女的快意恩仇，就是没有“事了拂衣去”那份潇洒。这段记载未必属实，也没记下曹操当时的年龄，大约还是年轻时的意气用事，后来步入仕途时倒也有杖毙蹇图这样的行径。
也正是因为曹操年少时的顽劣，使得世人觉得他没有什么才能，倒是李瓒、桥玄、何颙等人对他青眼有加。李瓒是当世名士李膺之子，他临终时就嘱咐儿子李宣要站队曹操，哪怕自家与张邈交好，与袁绍为姻亲也一样。
桥玄是格外看重曹操的，认为天下将乱，而曹操就是那个能平定天下的人。曹操也因此视桥玄为知己。在建安七年（202年）还以太牢这种高规格祭祀桥玄，后来的典韦也不过是中牢。不过案《礼记》，天子才能用到太牢，诸侯用少牢，有些僭越咯。
青春年少呐，肆意。
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