Bischler–Möhlau吲哚合成反应

α-芳胺基酮和过量的芳香胺环化得到2-芳基吲哚的反应。

反应机理

反应实例

超声波促进的neat的Bischler吲哚合成反应。

参考文献

1. Möhlau, R. Ber. 1881, 14, 171–175. Möhlau, a German chemist, worked extensively in the dye industry. (Möhlau德国化学家,主要从事在染料方面的工作。)

2. Bischler, A.; Fireman, P. Ber. 1893, 26, 1346–1349. Augustus Bischler (1865􀀐-1957) was born in Southern Russia. He studied in Zurich with Arthur Hantzsch. He discovered the Bischler–Napieralski reaction while studying alkaloids at Basel Chemical Works, Switzerland with his coworker, B. Napieralski.【 Augustus Bischler (1865􀀐-1957) 出生于俄罗斯南部。他在苏黎世和Arthur Hantzsch一起工作。他和B. Napieralski在巴塞尔化工厂研究生物碱时发现了Bischler–Napieralski反应。】

3. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles; Academic Press: New York, 1970, pp 164. (Book).

4. Buu-Hoï, N. P.; Saint-Ruf, G.; Deschamps, D.; Bigot, P. J. Chem. Soc. (C) 1971, 2606–2609.

5. Houlihan, W. J., Ed.; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Indoles (Part 1), Wiley: New York, 1972. (Book).

6. Bigot, P.; Saint-Ruf, G.; Buu-Hoï, N. P. J. Chem. Soc., Perkin 1 1972, 2573–2576.

7. Bancroft, K. C. C.; Ward, T. J. J. Chem. Soc., Perkin 1 1974, 1852–1858.

8. Coïc, J. P.; Saint-Ruf, G.; Brown, K. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 1367–1371.

9. Henry, J. R.; Dodd, J. H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8763–8764.

10. Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77–82.

11. Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91–95.

12. Zhang, J. Bischler–Möhlau Indole Synthesis, In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2011, pp 84􀀐90. (Review).

编译自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Bischler–Möhlau indole synthesis,page 54-55.

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