太宗率军征辽东时，城中矢石如雨，有一勇士...

太宗率军征辽东时，城中矢石如雨，有一勇士攀云梯登城，主帅李勣指着他对许敬宗说：“看此人多勇敢！”许敬宗却说：“头脑简单的人才这样不知死。”这话让太宗听到了，很不高兴，以后许敬宗的官职一直升得很慢。后来，长孙皇后去世，追悼会上百官默哀行礼。许敬宗突然哈哈大笑，原来他看见长相尖嘴猴腮的欧阳询也穿戴整齐、一本正经默哀的形象太滑稽，实在忍不住大笑。太宗大怒，把许敬宗贬到洪州。后来高宗即位，许敬宗转身傍上了武则天。高宗要废去王皇后而立武则天为后，长孙无忌、禇遂良等坚决反对，许敬宗瞅准时机，力挺高宗武后，政治投机终于成功。
高宗想册立武则天为皇后，又怕别人反对。许敬宗说：“农民一年多收了10斗麦，还想换个老婆呢，何况是当今皇帝！想立谁立谁，关别人什么事？”高宗听说后就下决心立武则天为后了。
许敬宗性情十分轻薄狂傲，见到别人，总是说自己记不清对方是谁了，有人责备他健忘，他回答说：“记住你叫什么确实很难，如果是曹植、刘桢、沈约、谢朓这样的前朝大腕儿，即使天黑我也能认出来。”