Ingenol是一种高度含氧的四环二萜，属于大戟科，1968年被Hecker 等人从大戟属植物中分离获得并进行了结构鉴定。不同的Ingenol酯显示出显著的生物特性，模拟二酰基甘油，并作为内源性蛋白激酶的激活剂。进一步研究发现，此外，这些化合物具有抗肿瘤或促肿瘤、抗白血病和抗HIV的特性。因此，通过天然产物分离纯化、化学合成制备获得大量的Ingenol及其衍生物，有利于深入研究该类物质的活性与药理作用。
天然化合物Ingenol，与通常的顺式稠合重碳环不同，它含有一种非同寻常的反式稠合双环[4.4.1]十一烷环体系，这给分子带来了很大的张力。合成ingenol的最大障碍在于：如何有效地构建BC环外高度拥挤的立体化学结构。此外，高氧化程度，即位于面上方从C3到C5的顺式三醇段，也极具合成挑战。Ingenol，无论是其显著的生物活性作用，还是其特殊的化学结构，都深深吸引着化学家的注意力。至今为止，为了全合成Ingenol，开发出一些反式-双环[4.4.1]十一烷构建方法，同时也有很多研究团队顺利完成力该化合物的全合成。
Winkler：报道首次全合成
Winkler等人开发了一个正确构建Ingenol三环的方法（上图2至4），并通过后续多步官能团化反应，最终从简单的双环[3.3.0]辛烯酮出发，通过45步反应，并且每步平均收率80%，完成了Ingenol的全合成。该成果以通讯方式，发表在JACS上：J. AM. CHEM. SOC. 2002, 124, 9726-9728。
Kuwajima：串联环化-重排策略构建ingenol骨架
Kuwajima等人，提出了通过串联的环化-重排策略构建ingenol骨架：
因此，他们二甲缩酮环己酮醇5出发，构建得到关键前体15，随后通过关环与官能团化，完成ingenol骨架的合成：
接下来，他们对骨架19进行氧官能团的修饰，经过18步反应，放才构建得到关键中间体酮醇30：
最后，酮醇30经过关键的硅基保护、溴化、环氧化-开环和最后的脱保护，最终以高达46步的反应，完成了ingenol的全合成。同样的，该成果以通讯形式，发表：J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 1498-1500
Kigoshi：通过RCM反应形式上全合成
作者认为，螺环结构的存在，导致分子内双烯键靠近，有利于通过环合复分解反应(RCM)构建关键结构5。
Kigoshi等人计划从酮酸脂6出发，先制备双烯7，接着通过关环复分解反应构建三环骨架，转化成Winkler醛9，再通过相同的方法即可完成ingenol的全合成：
该成果以文章形式，发表：J. Org. Chem. 2004, 69, 7802-7808
Wood：全合成步骤缩至40步以内
和Kigoshi等人类似，John L. Wood也研究了底物 酮酸酯2制备双烯3，再通过关环复分解反应，合成稠环4。但是，作者发现由于竞争性的开环复分解反应存在，导致该反应转化率低。
因此，作者设计从底物2合成双烯5，再发生关环复分解反应，得到稳定的三取代烯烃6，随后通过多步的官能团转化反应，合成ingenol：
最终经过37步反应，顺利完成了ingenol的全合成。该结果以通讯形式发表：J. AM. CHEM. SOC. 2004, 126, 16300-16301
Baran:(+)-3-Carene出发14步
