Chapman 重排 ｜ N-芳基酰胺的制备

定义：

邻芳氧基亚胺的热重排，生成酰胺。

反应通式

起源与发展

最早发表：Chapman, A. W. J. Chem. Soc. 1925, 127, 1992−1998.

阿瑟·威廉·查普曼(Arthur William Chapman)1898年出生于英国伦敦。他是有机化学的讲师，后来在1944年至1963年成为谢菲尔德大学的注册主任。

反应机理

N孤对电子进攻与氧相连的芳基碳，形成恶唑啉中间体，随后进过重排反应，生成相应的酰胺。

反应实例

1）DOI: 10.1002/pola.22212

通过对由双酚类和酰氯相互作用合成的聚苯并氨基酯进行查普曼重排，可以得到N‐苯基取代芳香族聚酰胺。在260-340℃的温度下，熔体或薄膜中的重排发生，在240℃的二苯基醚溶液中，重排发生。所得聚合物可溶于有机溶剂，并表现出较高的热湿稳定性

---

2）J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 3479.

---

3） J. Org. Chem. 1968, 33, 2245−2253.

评述

近年来，该反应的研究不多，可能是由于反应结构所限，适用范围较狭窄

阅读更多

• 大家 ｜ 世界著名化学家

• 合成 ｜ 有机化学的皇冠

• 实用 ｜ 实用技巧+数据表格

---