番木鳖碱（Strychnine）是广为人知的生物碱之一，有剧毒——50mg便足以使致命——虽然自从1818年被发现后，番木鳖碱被认为具有包括增加食欲，强健骨骼肌肉，增强记忆力，治疗蛇咬伤等多种功效，事实上它最大的用途则是一种毒药。
番木鳖碱具有一个季碳中心以及六个不对称碳原子，拥有七个环，并包括拥挤的CDE伞形环，给合成带来了极大的挑战。迄今为止的十七条合成路线都基于两个中间体的转化：异马钱子碱(2)或Wieland -Gumlich醛(3)。
在Prelog等人的研究中，番木鳖碱和异番木鳖碱(2)在碱性条件下通过氧烯环的裂解和重整达到平衡。然而，这个平衡以大约3:1的比例偏向开环异构体。因此，从异番木鳖碱中得到的番木鳖碱的最高收率是28%。从这个角度来看，Wieland -Gumlich醛的路线似乎是一种更高效的合成选择。
番木鳖碱最早的合成是Woodward在1954年完成的，在全合成历史上有着里程碑的意义。这一路线采用了含有AB环的底物，用Dieckmann缩合构建E环，再借助一步类似于Pictet–Spengler反应的环化构建G环，事实上，底物中的苯环在合成过程中被切断，成了GEF环的一部分。
E环的构建颇有戏剧性，如果直接采用甲醇钠进行Dieckmann环化，那么将会直接芳构化，得到的咔唑环系相当稳定以至于无法进行后续转化。Woodward将这种副反应归因于芳基磺酰基取代基对α-氨基酯的离去能力的提升。通过将磺胺转化为乙酰胺，使得在酰胺异构化之后，顺利完成Dieckmann缩合形成E环。
值得一提的是最后一步的重排，三级烯丙醇在溴化氢处理下变成烯丙基溴，再在剧烈条件下水解，得到重排的Z-烯丙醇。
Woodward对于番木鳖碱的合成是极具前瞻性的，体现了很多现代全合成的思路，这一工作极其艰巨以至于番木鳖碱的第二条合成路线在40年后才被完成。
