陷阱!这类化学反应“害苦”多少有机合成化学家!做错多少有机化合物!
以三当量的氢氧化钾作碱,在KBr,18冠6,DMA溶剂,80oC的条件下反应15个小时,3-溴吡啶与一系列醇进行反应,高产率和高区域选择性得到4-位取代的产物。
除了可以与醇反应,还可以与胺反应,同样得到4-位取代的胺化产物。
作者还进行了一个很有趣的实验,不同区域的溴代产物,在本文的最佳条件下得到的产物确是相同的。
根据上面的实验,各位是否已经猜到了可能的反应机理,机理如下,直观容易理解。
各位,本文介绍的主要目的是提醒大家,在面对杂环化合物时,一定要多加小心,如果你正在或以前做过这类反应,可以看看,是否存在做错产物的情况。特别你是做药物研发的。
化学智库授权转载~
相关推荐
-
每周一个有机反应机理(11)
第一步的光照条件显然是自由基反应或者环加成反应,并且乙腈仅仅充当了溶剂,没有参与反应.而在第二步中,甲氧基没有出现在产物中,苯甲酸进入体系,从骨架可以推测,甲氧基进入了产物中.那么,甲氧基一定 ...
-
Stobbe condensation
丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在碱性条件下进行缩合的反应. 反应机理 丁二酸二乙酯先对羰基化合物进行aldol加成,接着形成内酯,强碱拔氢消除开环得到产物. 反应实例 Stobbe缩合后产物缩合. ...
-
高中化学三年都要学习的重要反应:氧化还原...
高中化学三年都要学习的重要反应:氧化还原反应,非常关键的概念有氧化剂和还原剂,氧化产物和还原产物.
-
Algar-Flynn-Oyamada反应
反应机理 2-羟基查尔酮在过氧化氢氧化下发生环化,得到苯并吡喃酮. 首先发生过氧化氢阴离子对羟基查尔酮的亲核加成,在这种条件下发生共轭加成而不是Baeyer-Villager氧化.接着,烯醇进攻过氧键 ...
-
全合成(2)
(±)-Russujaponol F 的传统合成路线应用了高达160 ℃ 的温度.剧烈的反应条件等,非常不适合大量合成.今年,余金权教授发表了基于碳氢键活化的快速全合成. C-C键的形成是有机化学领域 ...
-
ZIF-8衍生多孔碳封装磷—催化剂制备25
ZIF-8-C的合成 将0.735 g Zn(NO3)2·6H2O和二甲基咪唑依次加入70 mL甲醇中,分别搅拌5分钟和1分钟. Zn2+与二甲基咪唑的摩尔比为1:3,室温搅拌反应1小时.通过离心收集 ...
-
卡拜化学
卡拜类化合物一般是指含有碳原子和金属之间叁键的化合物,往往具有较高的活性,可以发生亲电.亲核.加成.消除.光化学等多种过程. 下图给出了卡拜配合物定性的轨道重叠图,这可以看出d-p相互 ...
-
每周一个有机反应机理(九)
提示:naphthane:十氢化萘 这个底物首先发生经典的Claisen重排,得到酚类化合物: 由于第二步转化相当陌生,我们先来看第三个反应.由反应条件可以想到,这是一个过渡金属Rh催化的多米 ...
-
Corey-Winter烯烃化
定义: 通过环1,1-硫代羰基二咪唑(TCDI)和三甲氧基膦立体定向将二醇转化为相应的烯烃的反应,被称为Corey-Winter烯烃化,又叫Corey-Winter还原消除,或Corey-Winter ...
-
打工乱象:“临时夫妻”,害苦了谁
寄语:打工本是为了挣钱养家,若因为打工而背叛了家庭,挣最多的钱,又有何意义?家之不存,钱如废纸,最多的钱也买不回原来家庭! 一,工棚下的秘密 阿刚这次回到工地,从老家带来了很多土特产,腊鱼,腊肉,,, ...
-
黄老师被“一只奶罩”害苦了(小小说)
黄老师和竹兰是小学同学,结婚二十多年,没红过脸,是学校老师们公认的模范夫妻.#教育# 竹兰十年前就从街道小厂下岗了,做了几年小生意,女儿秋雁大学毕业后,她就不做了,成了专职的家庭主妇,把家收拾得干干净 ...
-
穷了穷养,这句话“害苦”了多少年轻人!
身边很多相对条件不错的亲戚朋友,只要一个孩子,直言第二个孩子养不起.相反的是一些条件相对比较差,简单来说无稳定工作,收入比较低的反而至少两个,甚至三个. 我最烦的一句话就是穷了穷养!我虽然没钱,但是就 ...
-
阴毒,你到底害苦了多少女人?
阴毒怎么来? 有什么危害? 阴毒如何排除? 这个视频统统告诉你! 整天听到大伙们说毒 可你知道人体内最可怕的毒是什么吗? 阴毒!阴毒!阴毒! 阴毒时刻残害着每一位女性! 阴毒更是80%女性难以启齿的秘 ...
-
“豪沃”蓝牌轻卡空车超载 “大吨小标”害苦卡车车主
5月12日,河北石家庄的卡车司机高某驾驶的"豪沃"轻型卡车,又一次因超载被石家庄交警查住扣在了联合治超站接受处罚.实际上,他的车上拉的一些废旧轮胎重量并没有多少,但超载又是事实,因 ...
-
为证明爱情真诚,她要求情人离婚,害苦了两个家庭
大牛忙婚姻情感案例系列 关键词:婚姻.离婚.爱情 文章长度:4100字 原创文章.抄袭必究 在感情的世界里,红尘是数不尽的是是非非,可以扰乱宁静的生活.有些愚蠢与自私会让人变得贪心,从而失去最后一点理 ...
-
"我不确定孩子是谁的",46岁孕妇执着生子 前夫:害苦了我
现在二胎已全面放开,很多家庭都有二胎计划,只是对于二胎,每个家庭都有各自不同的打算和初衷,有人希望为自己的大宝增添一个玩伴,有人希望为自己的老年增添一份保障,还有人希望二胎能让自己重新充满斗志,总之, ...
-
“我也不确定孩子的生父”,46岁孕妇执着生子,前夫:害苦了我
现在二胎已全面放开,很多家庭都有二胎计划,只是对于二胎,每个家庭都有各自不同的打算和初衷,有人希望为自己的大宝增添一个玩伴,有人希望为自己的老年增添一份保障,还有人希望二胎能让自己重新充满斗志,总之, ...
-
吉他初学者的禁地,和弦转换这个难题害苦很多人
吉他初学者的禁地,和弦转换这个难题害苦很多人