陷阱!这类化学反应“害苦”多少有机合成化学家!做错多少有机化合物!

以三当量的氢氧化钾作碱,在KBr,18冠6,DMA溶剂,80oC的条件下反应15个小时,3-溴吡啶与一系列醇进行反应,高产率和高区域选择性得到4-位取代的产物。

除了可以与醇反应,还可以与胺反应,同样得到4-位取代的胺化产物。

作者还进行了一个很有趣的实验,不同区域的溴代产物,在本文的最佳条件下得到的产物确是相同的。

根据上面的实验,各位是否已经猜到了可能的反应机理,机理如下,直观容易理解。

各位,本文介绍的主要目的是提醒大家,在面对杂环化合物时,一定要多加小心,如果你正在或以前做过这类反应,可以看看,是否存在做错产物的情况。特别你是做药物研发的。

化学智库授权转载~

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