Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排反应

1,1′-二芳基-2-溴代烯烃在强碱(BuLi,RO- 等)作用下发生α消除、通过卡宾重排形成1,2-二芳基炔烃的反应。

有文献报道,烃基取代的烯烃也可以进行此类重排。【Org. Lett., 2000, 2 (4), pp 419–421】

反应机理

强碱作用下α消除溴化氢得到烯基卡宾,接着芳基重排得到炔烃。

反应实例

J. Org. Chem., 2007, 72 (25), pp 9622–9629】

Org. Lett., 2000, 2 (4), pp 419–421】

编辑自维基百科:https://en.wikipedia.org/wiki/Fritsch%E2%80%93Buttenberg%E2%80%93Wiechell_rearrangement

(0)

相关推荐

  • 【人名反应】Alkyne metathesis | 炔复分解反应

    定义 在金属催化下,碳碳三键之间的重新构建反应. 反应通式 起源与发展 在20世纪70年代初期,A. Mortreux和同事第一个实现均相催化碳碳三键的复分解反应,原位生成[Mo(CO)6]/间苯二酚 ...

  • Angew:含硼大环的合成及硼烯烃相互作用

    有机硼化合物具有Lewis酸性,而烯烃或炔烃存在π电子,二者在理论上存在相互作用的可能性,而相关的报道十分少.近日,日本东京工业大学的Takanori Fukushima及其合作者在研究重键对C-B键 ...

  • 「NR」Castro-Stephens coupling——炔烃偶联

    定义 铜(I)介导芳基或卤代乙烯与芳基或烷基取代的炔的偶联 反应通式 起源与发展 在20世纪60年代早期,R.D. Stephens和C.E. Castro发现在氮气保护的回流吡啶溶剂中,用化学计量量 ...

  • Name Rxn | Pauson-Khand (PK)反应

    定义 过渡金属(钴)催化炔烃.烯烃和一氧化碳的形式上[2+2+1]环加成形成取代环戊烯酮的反应,被称为Pauson-Khand反应,或简称PK反应. 该反应被称为Pauson-Khand环化.Paus ...

  • 【Name Rxn】Dötz benzannulation反应

    定义 由乙烯烷氧基五羰基铬碳(费休碳)配合物和炔烃经过Cr(CO)3配位制备对苯二酚衍生物. 通式 溯源与发展 1975年,K.H. Dötz报道了苯基甲氧基碳铬配合物与二苯乙烯的正式[3+2+1]环 ...

  • 每周一个人名反应(五)

    在之前的文章中,我们已经介绍过张-烯炔环异构化反应,现在我们来熟悉一下金属催化的环化羰基化反应. 一个典型的例子是Pauson-Khand反应,这个反应是八羰基二钴和炔烃.烯烃的环化羰基化反应.从八羰 ...

  • Overman重排反应

    定义 通过烯丙基三氯乙酰亚胺的[3,3]-单键迁移重排,实现醇和胺官能团的1,3-转位反应 反应通式 起源与发展 最早发表:Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, ...

  • smile重排反应

    1894年,R. Henriques报道了利用碱处理 二(2-羟基-1-萘基)硫醚得到一个异构体,2-羟基-2'-巯基-二-(1-萘基)醚.二十年后,O. Hinsberg利用相应的二芳基砜进行了相似 ...

  • 【有机】Nat. Chem.:可见光介导的不对称亚砜自由基Smiles重排反应构建全碳手性中心

    含全碳手性中心的化合物在药物.农药和活性天然产物中广泛存在,但全碳手性中心的构建是有机合成中的难点之一.非环体系由于具有更显著的位阻效应以及更灵活的构象,因此在非环体系上构建全碳手性中心更加困难.通过 ...

  • Achmatowitz重排反应

    (温馨提示:部分图片在暗色模式中可能无法查看,可以更改设置或下载保存) 前两天看到了一个很有趣的反应,利用水-溴代丁二酰亚胺体系将呋喃氧化成二氢吡喃.由于呋喃环很容易引入,因而这一类反应在多环化合物的 ...

  • 重排反应汇总

    重发内容,略有更新. 重排反应是有机合成中很常见的一类反应.按反应机理,重排反应可分为:基团迁移重排反应和周环反应. 基团迁移重排反应反应物分子中的一个基团在分子范围内从某位置迁移到另一位置的反应.常 ...

  • 53个有机重排反应详尽阐述

    重排反应(rearrangement reaction)是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类.重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程,现 ...

  • 第35届国初有机|Dyotropic重排反应

    Dyotropic重排反应是协同的σ键迁移过程,虽然在基础有机化学中σ键的迁移很常见(尤其是在碳正离子的重排过程中),但是这种协同的双σ键迁移却是很罕见的. 在百部生物碱的合成中,研究人员采用了Dyo ...

  • 【人物与科研】清华大学唐叶峰教授课题组:环张力驱动的α-亚甲基-β-环丙内酯dyotropic重排反应构建α-亚甲基-γ-丁内酯

    导语 α-亚甲基-γ-丁内酯(α-methylene-γ-butyrolactone,MBL)是有机化合物中常见的一种结构单元,广泛存在于众多活性天然产物以及药物分子结构中(图1).作为一种Micha ...

  • Beckmann重排反应

    肟在酸催化下重排得到酰胺的反应.各种强质子酸,路易斯酸和各种能与肟羟基形成好的离去基团的化合物(如TsCl,PCl5,TCT等)都可以引发反应. 此反应与Hofmann重排,Schmidt反应和Cur ...