高官能团兼容性硝基还原

硝基还原是制备脂肪胺和芳香胺最常用的方法之一，最经典的方法是金属如Pd/C, PtO2, Raney Ni等催化的氢化还原反应，此外转移氢化也是比较常用的条件。除此之外，Zn粉，Fe粉等参与的硝基还原反应也很常用。尽管方法很多，寻找更加绿色，无金属参与以及高官能团包容性的还原方法仍然显得很有必要，最近来自意大利的M. Benaglia团队报道了HSiCl3作为媒介的硝基还原（图1）。

图1:反应通式。图片来源:Org. Lett.

不管是脂肪族硝基化合物，还是芳香族硝基化合物都能高产率还原为胺（图2）。

图2:底物范围。图片来源:Org. Lett.

此外，高官能化的手性硝基化合物也能在该反应体系下高构型保持和高产率还原（图3）。

图3:手性底物还原。图片来源:Org. Lett.

作者提出了如图4的可能的反应机理（图4）。

图4:反应机理。图片来源:Org. Lett.

参考文献:

Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl3‑Mediated Reaction of Wide General Applicability, Org. Lett. 2015, 17, 3941−3943.

有机合成路线

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