十年困长安 麻鞋见天子
天宝六载（747）前，杜甫入长安，准备参加制举考试。
天宝六载的这场由李林甫主持的制举考试，是开天盛世的“大笑话”，也预示着盛世的落幕。不学无术、口蜜腹剑的李林甫担任宰相后，嫉贤妒能，迫害正直的官员。玄宗要设制科，李林甫无法阻挡，但他做手脚令无人上榜，并上表恭维玄宗说，无人上榜表明“野无遗贤”。杜甫、元结等都是这次政治闹剧的牺牲品。
与前次落榜后转身掉头去的释然不同，彼时的杜甫已经三十五岁，蹉跎多年；结识了李白、高适这些渴望建功立业的朋友，进取之心当更甚；再加上现实生活所迫，已娶妻成家，父亲病故，杜甫需要尽快谋得职位养家糊口。因此，杜甫一改从前“独耻事干谒”的态度，在广泛的交友的同时，结交达官贵人，以求谋仕。
杜甫结交的高官主要有汝阳王李琎、驸马郑潜耀等。杜甫与他们的交往被界定为门客与主人的关系更妥帖。“淮王门下客，终不愧孙登”，“甫天郑庄之宾客，由窦主之园林”。但谋仕效果不好。究其原因，李琎和郑潜耀并非皇帝的宠臣，势力有限。郑潜耀是睿宗女儿代国公主的儿子、临晋公主的驸马。母亲与妻子皆为公主，可也仅是公主。而汝阳王的身份则更决定了他不可能掌权。
汝阳王李琎的父亲是宁王，就是玄宗的大哥，当年把太子之位让给玄宗，故玄宗尊其为“让皇帝”。玄宗很重视兄弟的亲情，一方面是曾受武则天势力打压，李氏兄弟的性命来之不易；更重要的是因为他担心兄弟篡位。所以，玄宗的几位兄弟都表现得热衷于吃喝玩乐，不理政事。李琎作为让皇帝的儿子，自然也要表现得消极。他从小喜欢乐器，羯鼓打得好，据说和玄宗的技艺有得一拼，深受玄宗喜欢，可他也不能大意。李琎相貌不凡，有太宗风范，在任命官员都重视相貌的唐代，这尤其成了李琎的隐忧。如此的背景下，李琎当然不能参政，他以醉心于喝酒而显示自己胸无大志，“汝阳三斗始朝天，道逢麴车口流涎，恨不移封向酒泉”，成了京中的饮中八仙。
干谒不顺利，生活艰难是杜甫在长安十载困境的主旋律。“朝扣富儿门，暮随肥马尘。残杯与冷炙，到处潜悲辛。”除了干谒，由于“旅食京华春”，杜甫的生活进项也需依靠有钱人提携。大约在天宝八载初冬（749）前，杜甫回到了东都，拜谒了祭祀老子的玄元皇帝庙，将家眷搬入长安。家眷的到来无疑更令生活艰难，甚至于要去集市卖药为生，“卖药都市，寄食朋友”，有时候生活窘迫到“饥卧动即向一旬，敝裘何啻联百结”，只能“无声泪垂血”。
在这样的境况下，杜甫仍在不懈地为了求仕而努力。他未再参加常科、制科，而是采用了向玄宗献赋的方法。天宝十载（751）元月，玄宗连续三天祭祀玄元皇帝、太庙、天地。之前，杜甫献《三大礼赋》。这次献赋引起玄宗的注意，“忆献三赋蓬莱宫，自怪一日声烜赫。”宰相出题，令杜甫在集贤院写文章，“集贤学士如堵墙，观我落笔中书堂”。按照唐代守选三年的规定，即使玄宗非常满意，也很难立即授官。此次献赋结果亦如是，考察后判定名实相副，便“送隶有司，参列选序”，杜甫只能等待。
其后，杜甫再献《雕赋》。在《进<雕赋>表》中写到“惟臣衣不盖体，常寄食于人，奔走不暇，只恐转死沟壑，安敢望仕进乎？伏惟明主哀怜之。”其声哀哀。
天宝十二载（753），李林甫终于亡故，政局却没有清明，杨国忠继续为非作歹。但杜甫仍满怀希望，次年上《进封西岳赋》，请封西岳华山。
也许是一次次献赋的促动，也许是轮到了机会，天宝十四载（755）十月，杜甫终于被授官，可惜只是九品下的河西尉。杜甫不愿意接受这一任命，“不作河西尉，凄凉为折腰。老夫怕趋走，率府且逍遥”，十一月改授为管理兵甲器杖的、属于太子府的闲职右卫率府兵曹参军。
上任后不久，杜甫前往奉先（今陕西蒲城）去探望寄居在那里的妻儿。一路上，他虽然感受到大厦将倾、风雨欲来的激烈的社会矛盾，“朱门酒肉臭，路有冻死骨。荣枯咫尺异，惆怅难再述”，回家看得了小儿被饿死的惨状，“入门闻号啕，幼子饥已卒”，仍是“穷年忧黎元，叹息肠内热”，对混浊的时局只能“忧端齐终南，澒洞不可掇”， 但坚持“葵藿倾太阳，物性固莫夺”，不想放弃自己“致君尧舜上，再使风俗淳”的政治理想。
然而，命运仿佛总是要戏弄杜甫。就在当月，安禄山起兵范阳。天宝十五载（756）六月，安禄山攻下潼关，玄宗一行人仓皇出逃。杜甫携家眷逃亡时，听说太子在灵武（今宁夏灵武）继位，便将家人匆匆安置于鄜州（今陕北富县）姜村，自己只身去投奔肃宗。
路上杜甫被叛兵捕获，所幸未发现其官员身份，只是将其押解回长安，而没有被抓去东都。在长安时，杜甫有一定的人身自由，目睹了京城生灵涂炭的惨状，写下《哀江头》、《哀王孙》《春望》等“诗史”，以“少陵野老吞声哭，春日潜行曲江曲”，“已经百日窜荆棘，身上无有完肌肤”，“国破山河在，城春草木深”咏黍离之悲。当听到房琯兵败陈陶时，哭出“野旷天清无战声，四万义军同日死”的哀音。寂静无人深夜时，又不免对妻儿的思念，“何时倚虚幌，双照泪痕干”。
至德二载（757）二月，肃宗返回到凤翔（今陕西凤翔），“长安人闻车驾至，从贼中自拔而来者日夜不绝”。杜甫也于四月从长安金光门逃出，结束了长达八个月之久的西京之困，一路潜行至凤翔，“麻鞋见天子，衣袖露两肘”。