常见羧基保护方法

一、通过叔丁酯保护羧基

二、烯丙酯保护羧基

三、三苯甲基酯保护羧基

四、二苯甲酯保护羧基

五、TBS保护羧基

六、炔丙酯保护羧基

七、对甲氧基苄酯保护羧基

八、Meyers恶唑啉合成法

恶唑啉可以酸性条件下水解。羧酸保护后生成的恶唑啉对格氏试剂和氢化铝锂稳定。

九、其他

羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid

Meerwein盐可以将酰胺转化为酯，可以作为羧基的一种保护方法。

常用试剂----三乙基氧四氟化硼

原酸酯保护羧基

原酸酯在格氏试剂等强亲核试剂存在下稳定。去保护，先在酸性条件下水解为酯，然后在碱性条件下水解为酸。

【Tetrahedron Letters, 1983, 24 , 5571-5574】

【J. Org. Chem. 2005, 70, 3120】

常见几种原酸酯的稳定性顺序：

【Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 628-630】