2019年高考全国卷3理综化学详解与评析
说明：文章来自湖南周学兴老师，致谢！7．化学与生活密切相关。下列叙述错误的是A．高纯硅可用于制作光感电池B．铝合金大量用于高铁建设C．活性炭具有除异味和杀菌作用D．碘酒可用于皮肤外用消毒【答案】C【命题意图】考查了化学与生活，四个选项分属不同物质在生活中的重要应用，体现了化学对生活积极有利的一面。涉及了半导体材料硅，契合了时代的特色（5G时代芯片的发展），铝合金的内容来源于教材。注重了学生必备知识的考查。A．硅是半导体，高纯硅可用于制作光感电池，A正确；B．铝合金硬度大，可用于高铁建设，B正确；C．活性炭具有吸附性，可用于除异味，但不能杀菌消毒，C错误；D．碘酒能使蛋白质变性，可用于皮肤外用消毒，D正确；8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯 B．乙烷 C．丙炔 D．1,3−丁二烯【答案】D【命题意图】该题考查了有机物的共面问题。【解析】考查所有原子共平面的解题策略一般是寻求单键碳即饱和碳原子。A．甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；B．乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；C．丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；D．碳碳双键是平面形结构，因此1,3－丁二烯分子中所有原子共平面，D选。答案选D。9．X、Y、Z均为短周期主族元素，它们原子的最外层电子数之和我10，X与Z同族，Y最外层电子数等于X次外层电子数，且Y原子半径大于Z。下列叙述正确的是A．熔点：X的氧化物比Y的氧化物高B．热稳定性：X的氢化物大于Z的氢化物C．X与Z可形成离子化合物ZXD．Y的单质与Z的单质均能溶于浓硫酸【答案】B【命题意图】考查了学生元素周期表的推断思维，契合了考纲新贵“镁”元素。考查了熔点、稳定性的比较，离子化合物与共价化合物的判断、化学物质的性质等。很好的考查了学生对必备知识、关键能力的掌握程度。【解析】Y的最外层电子数等于X次外层电子数，由于均是主族元素，所以Y的最外层电子数不可能是8个，则X只能是第二周期元素，因此Y的最外层电子数是2个，又因为Y的原子半径大于Z，则Y只能是第三周期的Mg，因此X与Z的最外层电子数是（10－2）/2＝4，则X是C，Z是Si。A．碳的氧化物形成的分子晶体，Y的氧化物是离子化合物氧化镁，则氧化镁的熔点高于碳的氧化物熔点，A错误；B．碳元素的非金属性强于硅元素，非金属性越强，氢化物越稳定，则碳的氢化物稳定性强于硅的氢化物稳定性，B正确；C．C与Si形成的是共价化合物SiC，C错误；D．单质镁能溶于浓硝酸，单质硅不溶于浓硝酸，D错误；10．离子交换法净化水过程如图所示。下列说法中错误是
A．经过阳离子交换树脂后，水中阳离子的总数不变B．水中的NO3－、SO42－、Cl－通过阴离子树脂后被除去C．通过净化处理后，水的导电性降低D．阴离子树脂填充段存在反应H OH−＝＝H2O【答案】A【命题意图】该题以新颖的图像信息考查了离子交换法净水的过程。图像信息的呈现，很好的考查了学生对信息处理、吸收、整合的能力，2019年全国卷试题具有共同的特点之一：将已知（未学）信息置于图像中，笔者认为这是一种难度较大的考查方式，但又是一种常见的信息呈现形式，故只需要静心观察图像所表达的意思即可。通过图像不难观察到经过阳离子交换膜之后离子组成变为了，可知阳离子交换膜将阳离子交换成H ，最终溶液中的金属阳离子和酸根离子最终经2次交换转化为了水，可知阴离子交换膜是将阴离子交换为OH﹣。交换过程是符合电荷守恒的。该内容是对教材的深化，必修二教材中介绍了海水淡化的方法之一：离子交换法。【解析】A．根据电荷守恒可知若是1 mol Ca2 即交换出2 mol H ，以此类推Na 、Mg2 ，可知水中阳离子总数增加，A错误；B．根据以上分析可知水中的SO42－、Cl－、NO3－等阴离子通过阴离子交换树脂被除去，B正确；C．通过净化处理后，溶液中离子的浓度降低，导电性降低，C正确；D.最后只水生成，根据第二阶段交换过程中会产生OH-遇到第一阶段的H 会反应： H＋＋OH－＝H2O，D正确；11．设NA为阿伏加德罗常数值。关于常温下pH＝2的H3PO4溶液，下列说法正确的是A．每升溶液中的H 数目为0.02NAB．c(H )= c(H2PO4—) 2c(HPO42—) 3c(PO43—) c(OH−)C．加水稀释使电离度增大，溶液pH减小D．加入NaH2PO4固体，溶液酸性增强【答案】B【命题意图】落实了微观探析、微粒观、离子平衡观等。以pH＝2的H3PO4溶液为载体，巧妙的考查了微粒数的计算、质子守恒、外界条件（加水、加NaH2PO4固体）对电离平衡移动影响。【解析】A．常温下pH＝2，则溶液中氢离子浓度是0.01mol/L，因此每升溶液中H＋数目为0.01NA，A错误；B．根据电荷守恒可知选项B正确；C．加水稀释促进电离，电离度增大，但氢离子浓度减小，pH增大，C错误；D．加入NaH2PO4固体，H2PO4－浓度增大，抑制磷酸的电离，溶液的酸性减弱，D错误；12.下列实验不能达到目的的是选项目的实验A制取较高浓度的次氯酸溶液将Cl2通入碳酸钠溶液中B加快氧气的生成速率在过氧化氢溶液中加入少量MnO2C除去乙酸乙酯中的少量乙酸加入饱和碳酸钠溶液洗涤、分液D制备少量二氧化硫气体向饱和亚硫酸钠溶液中滴加浓硫酸【答案】A【命题意图】通过教材实验，考查了学生的必备知识，如过氧化氢制氧气，乙酸乙酯的制备，通过已学反应原理创设实验情境考查学生对知识的迁移理解能力，如氯气通入碳酸钠溶液中、SO2的制备。【解析】A．氯气与碳酸钠溶液反应可理解为先与水反应生成HCl、HClO，HCl、HClO均能与Na2CO3反生成氯化钠、次氯酸钠，并不能得到较高浓度次氯酸，要加入碳酸钙。故A项错误；B．过氧化氢溶液中加入少量二氧化锰作催化剂，加快双氧水的分解，因此可以加快氧气的生成速率，能达到实验目的，故B项正确；C．碳酸钠溶液与乙酸反应，与乙酸乙酯不反应，可以除去乙酸乙酯中的乙酸，能达到实验目的，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，在上层，可通过分液得到乙酸乙酯。故C项正确；D．根据较强酸制备较弱酸可知向饱和亚硫酸钠溶液中滴加浓硫酸可以制备二氧化硫，能达到实验目的，故D项正确；但是通常情况下，采用70% H2SO4与Na2SO3(s)反应制取SO2。13．为提升电池循环效率和稳定性，科学家近期利用三维多孔海绵状Zn（3D−Zn）可以高效沉积ZnO的特点，设计了采用强碱性电解质的3D−Zn—NiOOH二次电池，结构如下图所示。电池反应为Zn(s) 2NiOOH(s) H2O(l)
ZnO(s) 2Ni(OH)2(s)。
A．三维多孔海绵状Zn具有较高的表面积，所沉积的ZnO分散度高B．充电时阳极反应为Ni(OH)2(s) OH−(aq)−e−NiOOH(s) H2O(l)C．放电时负极反应为Zn(s) 2OH−(aq)−2e−ZnO(s) H2O(l)D．放电过程中OH−通过隔膜从负极区移向正极区【答案】D【命题意图】此题体现了科学家对电池研究的新成果，创设了真实的情境，考查了多孔的作用、阳极和负极的电极反应式正误判断、离子的定向移动等电化学基础知识。起点高，落点低。D项比较简单，原电池中，负离子向负极移动。该题是教材选修四中碱性Zn-MnO2干电池的引申、拓展、类比。【解析】A．三维多孔海绵状Zn具有较高的表面积，吸附能力强，所沉积的ZnO分散度高，A正确；B．充电相当于是电解池，阳极发生失去电子的氧化反应，根据总反应式可知阳极是Ni(OH)2失去电子转化为NiOOH，电极反应式为Ni(OH)2(s)＋OH－(aq)－e－＝NiOOH(s)＋H2O(l)，B正确；C．放电时相当于是原电池，负极发生失去电子的氧化反应，根据总反应式可知负极反应式为Zn(s)＋2OH－(aq)－2e－＝ZnO(s)＋H2O(l)，C正确；D．原电池中阳离子向正极移动，阴离子向负极移动，则放电过程中OH－通过隔膜从正极区移向负极区，D错误26．（14分）高纯硫酸锰作为合成镍钴锰三元正极材料的原料，工业上可由天然二氧化锰粉与硫化锰矿（还含Fe、Al、Mg、Zn、Ni、Si等元素）制备，工艺如下图所示。回答下列问题：
相关金属离子[c0(Mn )＝0.1 mol·L−1]形成氢氧化物沉淀的pH范围如下：金属离子Mn2Fe2Fe3Al3Mg2Zn2Ni2开始沉淀的pH8.16.31.53.48.96.26.9沉淀完全的pH10.18.32.84.710.98.28.9（1）“滤渣1”含有S和________________；写出“溶浸”中二氧化锰与硫化锰反应的化学方程式________________________。（2）“氧化”中添加适量的MnO2的作用是将__________________。（3）“调pH”除铁和铝，溶液的pH范围应调节为_______~6之间。（4）“除杂1”的目的是除去Zn2 和Ni2 ，“滤渣3”的主要成分是______________。（5）“除杂2”的目的是生成MgF2沉淀除去Mg2 。若溶液酸度过高，Mg2 沉淀不完全，原因是_____________________________________。（6）写出“沉锰”的离子方程式_____________________________。（7）层状镍钴锰三元材料可作为锂离子电池正极材料，其化学式为LiNixCoyMnzO2，其中Ni、Co、Mn的化合价分别为 2、 3、 4。当x=y=1/3时，z=___________。【命题意图】该题难度较小，属于常考的Mn资源综合利用的一种。该工艺题类似2015年全国I卷工艺题可谓是工艺题中最常规的模式，考查了物质的分析、试剂的作用分析、实验条件的控制、离子方程式的书写、化合价在化学式中的应用等。此外该题“沉锰”过程的离子方程式考查类似于2013年全国I卷T27中工艺 “沉钴”的反应原理。此外此题具有典型的全国卷特色，欲言而不言，比如硫化锰矿中的杂质元素，在“溶浸”步骤反应与否，不需要过分纠结，顺着题目往下边做边思考即可突破。该题还齐聚了硫化物沉淀杂质、氟化物沉淀杂质这两种特殊的沉淀法除杂的方式。【素材来源】小周老师说：刘清华著《二氧化锰和硫化锰两矿法制备高纯硫酸锰》进行简化、改进。【答案】 (1). SiO2（不溶性硅酸盐）(2). MnO2 MnS 2H2SO4=2MnSO4 S 2H2O(3). 将Fe2 氧化为Fe3 (4). 4.7 (5). NiS和ZnS(6). F−与H 结合形成弱电解质HF，MgF2===Mg2 2F−平衡向右移动(7). Mn2 2HCO3—=MnCO3↓ CO2↑ H2O (8). 1/3【解析】（1）Si元素一般以SiO2或不溶性硅盐存在，SiO2与硫酸不反应，所以滤渣I中除了S还有SiO2；在硫酸的溶浸过程中，二氧化锰和硫化锰发生了氧化还原反应，二氧化锰作氧化剂，硫化锰作还原剂，方程式为：MnO2 MnS 2H2SO42MnSO4 S 2H2O；（2）二氧化锰作为氧化剂，“氧化”之后是“调pH”步骤，不难推得常考的Fe2 的除杂方式，故目的是将溶液中Fe2 氧化为Fe3 ；采取适量MnO2以节约试剂。（3）由表中数据知pH在4.7时，Fe3 和Al3 沉淀完全，所以应该控制pH在4.7~6之间；（4）根据题干信息，加入Na2S除杂为了出去锌离子和镍离子，所以滤渣3是生成的沉淀ZnS和NiS；此内容可类比Hg2 、Cu2 用Na2S溶液可除去的方法即可突破，切勿理解为双水解。（5）由HF=H F-知，酸度过大，F-浓度减低，使得MgF2=Mg2 2F-平衡向沉淀溶解方向移动，Mg2 沉淀不完全；（6）根据题干信息沉锰的过程是生成了MnCO3沉淀，所以反应离子方程式为：Mn2 2HCO3—MnCO3↓ CO2↑ H2O；（Mn2 夺取HCO3—中的CO32—剩余H ，与MnCO3不共存，故NH4HCO3与Mn2 的比例不能使1：1，需要的过量的NH4HCO3。可知H 会与多余的HCO3—反应产生CO2）（7）根据化合物中各元素化合价代数和为0的规律得：1 2x 3y 4z=6，已知，x=y=1/3，带入计算得：z=1/39.乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/℃157~159-72~-74135~138相对密度/（g·cm﹣3）1.441.101.35相对分子质量138102180实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作.①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。回答下列问题：（1）该合成反应中应采用__________加热。（填标号）A．热水浴 B．酒精灯 C．煤气灯 D．电炉（2）下列玻璃仪器中，①中需使用的有________（填标号），不需使用的_______________________（填名称）。
（3）①中需使用冷水，目的是______________________________________。（4）②中饱和碳酸氢钠的作用是_________________________________，以便过滤除去难溶杂质。（5）④采用的纯化方法为____________。（6）本实验的产率是_________%。【命题意图】该题以乙酰水杨酸的制取为背景，考查了实验仪器的选择、实验操作的目的、试剂的作用分析、产率的计算。实为一个经典的实验题，乙酰水杨酸又称为阿司匹林，在人教版选修1教材《化学与生活》中介绍了该反应原理。有机实验题的考查已经许久没有在全国卷中出现，在2012~2014年全国卷中年年均有有机实验题，由于有机实验题基本操作、步骤都比较类似，在后面基本没有考查过，有机实验题一般需要认真审题，看明白实验步骤，主要含有反应、除杂、分离等操作，除杂过程常涉及水洗、盐洗等情况，水洗一般是洗掉大部分溶于水的杂质，盐洗一般是洗去能与之反应的物质。【答案】 (1). A (2). BD (3). 分液漏斗、容量瓶 (4). 充分析出乙酰水杨酸固体（结晶） (5). 生成可溶的乙酰水杨酸钠 (6). 重结晶 (7). 60【解析】（1）因为反应温度在70℃，低于水的沸点，且需维温度不变，故采用热水浴的方法加热；（2）操作①需将反应物倒入冷水，需要用烧杯量取和存放冷水，过滤的操作中还需要漏斗，则答案为：B、D；分液漏斗主要用于分离互不相容的液体混合物，容量瓶用于配制一定浓度的溶液，这两个仪器用不到。（3）反应时温度较高，冰水可降温，一般作用是降低物质的溶解度。所以用冷水目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出；（4）乙酰水杨酸难溶于水，为了除去其中的杂质，可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，以便过滤除去杂质；（5）每次结晶过程中会有少量杂质一起析出，可以通过多次结晶的方法进行纯化，也就是重结晶；一般看到固体粗产品，得到纯净产品采用的纯化方法即重结晶。（6）产率＝实际产量÷理论产量，故产率的计算较为简单，只需要假设反应物全部生成产物即可算出理论产量。水杨酸分子式为C7H6O3，乙酰水杨酸分子式为C9H8O4，根据关系式法计算得：C7H6O3~ C9H8O4138 1806.9 g mm( C9H8O4)=(6.9g×180)/138=9g，则产率为60% 。28.(15分 )近年来，随着聚酯工业的快速发展，氯气的需求量和氯化氢的产出量也随之迅速增长。因此，将氯化氢转化为氯气的技术成为科学研究的热点。回答下列问题：（1）Deacon发明的直接氧化法为：4HCl(g) O2(g)=2Cl2(g) 2H2O(g)。下图为刚性容器中，进料浓度比c(HCl) ∶c(O2)分别等于1∶1、4∶1、7∶1时HCl平衡转化率随温度变化的关系：
可知反应平衡常数K（300℃）____________K（400℃）（填“大于”或“小于”）。设HCl初始浓度为c0，根据进料浓度比c(HCl)∶c(O2)=1∶1的数据计算K（400℃）=____________（列出计算式）。按化学计量比进料可以保持反应物高转化率，同时降低产物分离的能耗。进料浓度比c(HCl)∶c(O2)过低、过高的不利影响分别是____________。（2）Deacon直接氧化法可按下列催化过程进行：CuCl2(s)=CuCl(s) 1/2Cl2(g)ΔH1=83 kJ·mol-1CuCl(s) 1/2O2(g)=CuO(s) 1/2Cl2(g)ΔH2=-20 kJ·mol-1CuO(s) 2HCl(g)=CuCl2(s) H2O(g)ΔH3=-121 kJ·mol-1则4HCl(g) O2(g)=2Cl2(g) 2H2O(g)的ΔH=_________ kJ·mol-1。（3）在一定温度的条件下，进一步提高HCl的转化率的方法是______________。（写出2种）（4）在传统的电解氯化氢回收氯气技术的基础上，科学家最近采用碳基电极材料设计了一种新的工艺方案，主要包括电化学过程和化学过程，如下图所示：
负极区发生的反应有____________________（写反应方程式）。电路中转移1 mol电子，需消耗氧气__________L（标准状况）【命题意图】该题以19世纪60年代 Deacon（迪肯）开发了催化氧化HCl制氯气和电解氯化氢回收氯气新技术为背景，渗透了化学史，具体考查了平衡常数大小的比较与计算、反应条件对平衡的影响分析、焓变的计算、电化学基础知识。该题很常规，难度不大，较好的考查了学生必备知识、对图像信息的处理能力。【答案】 (1). 大于 (2).
(3). O2和Cl2分离能耗较高、HCl转化率较低 (4). ﹣116(5). 增加反应体系压强、及时除去产物(6). Fe3 e−=Fe2 ，4Fe2 O2 4H =4Fe3 2H2O (7). 5.6【解析】（1）根据反应方程式知，HCl平衡转化率越大，平衡常数K越大，结合图像知K(300℃)>K(400℃)；由图像知，400℃时，HCl平衡转化率为84 %，用三段式法对数据进行处理得：
根据题干信息知，进料浓度比过低，氧气大量剩余，导致分离产物氯气和氧气的能耗较高；进料浓度比过高，HCl不能充分反应，导致HCl转化率较低；（2）根据盖斯定律知，（反应I 反应II 反应III）×2得4HCl(g) O2(g)=2Cl2(g) 2H2O(g)∆H=（∆H1 ∆H2 ∆H3）×2=-116 kJ∙mol-1；（3）若想提高HCl的转化率，应该促使平衡正向移动，该反应为气体体积减小的反应，根据勒夏特列原理，可以增大压强，使平衡正向移动；也可以及时除去产物，较小产物浓度，使平衡正向移动；（4）电解过程中，负极上发生的是得电子反应，元素化合价降低，属于还原反应，则图中左侧为负极反应，根据图示信息知电极反应为：Fe3 e-=Fe2 和4Fe2 O2 4H =4Fe3 2H2O；35.（15分）磷酸亚铁锂（LiFePO4）可用作锂离子电池正极材料，具有热稳定性好、循环性能优良、安全性高等特点，文献报道可采用FeCl3、NH4H2PO4、LiCl和苯胺等作为原料制备。回答下列问题：（1）在周期表中，与Li的化学性质最相似的邻族元素是________，该元素基态原子核外M层电子的自旋状态_________（填“相同”或“相反”）。（2）FeCl3中的化学键具有明显的共价性，蒸汽状态下以双聚分子存在的FeCl3的结构式为________，其中Fe的配位数为_____________。（3）苯胺
的晶体类型是__________。苯胺与甲苯（
）的相对分子质量相近，但苯胺的熔点（-5.9℃）、沸点（184.4℃）分别高于甲苯的熔点（-95.0℃）、沸点（110.6℃），原因是___________。（4）NH4H2PO4中，电负性最高的元素是______；P的_______杂化轨道与O的2p轨道形成_______键。（5）NH4H2PO4和LiFePO4属于简单磷酸盐，而直链的多磷酸盐则是一种复杂磷酸盐，如：焦磷酸钠、三磷酸钠等。焦磷酸根离子、三磷酸根离子如下图所示：
这类磷酸根离子的化学式可用通式表示为____________（用n代表P原子数）。【命题意图】这道选修题涉及到了元素周期表和对角线原则、核外电子排布式的写法、配位物的形成，以及熔沸点的判断方式和分子晶体的判断方法。电负性的判断和杂化轨道的计算【答案】 (1). Mg (2). 相反 (3).
(4). 4 (5). 分子晶体 (6). 苯胺分子之间存在氢键(7). O (8). sp3(9). σ (10). (PnO3n 1)(n 2)-【解析】（1）根据元素周期表和对角线原则可知与锂化学性质相似的是镁，镁的最外层电子数是2，占据s轨道，s轨道最多容纳2个电子，所以自旋方向相反。（2）氯化铁的双聚体，就是两个氯化铁相连接在一起，类似于Al2Cl6可以画出结构式，铁原子 接了4个键，配位数为4.（3）大多数有机物都是分子晶体，除了一部分有机酸盐和有机碱盐是离子晶体。苯胺比甲苯的熔沸点都高，同一种晶体类型熔沸点不同首先要考虑的就是是否有氢键，苯胺中存在电负性较强的N所以可以形成氢键，因此比甲苯的熔沸点高。（4）电负性与非金属性的大小规律相似，从左到右依次增大，O就是最大的。计算出p的杂化类型是sp3，与氧原子形成的是磷氧双键，其中p轨道是σ，与氢氧形成的是单键。（5）可以根据磷酸根、焦磷酸根、三磷酸根的化学式推导：PO42- P2O74 - P3O105-磷原子的变化规律为：1，2,3,4，n氧原子的变化规律为：4,7,10,3n 1酸根的变化规律为：3,4，5，n 2；因此得出(PNO3N 1)(n 2)-点睛：第二小问，双聚分子的氯化铁结构式，从共价键的角度分析，存在着配位键，那配位原子就是氯原子，共用俩个氯原子就可实现将两个氯化铁连接在一起的结构第五小问，应用数学的找规律递推到通式，首先写出磷酸的化学式，然后寻找规律。36.（15分）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。（2）
中的官能团名称是___________。（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。（无机试剂任选）【命题意图】以氧化白藜芦醇的合成为背景，考查了经典偶联反应-heck反应。同时独创性的在有机选修题中考查了对实验条件的选择，考查学生对对照实验的认知与理解。此外还考查了有机物的命名、官能团的名称、分子式书写、反应类型的判断、同分异构体的书写、合成路线的设计。很常规，学生做起来并不会觉得吃力，并且该题为不需要推导的有机综合题。【答案】 (1). 间苯二酚（1，3-苯二酚） (2). 羧基、碳碳双键 (3). 取代反应 (4). C14H12O4 (5). 不同碱 (6). 不同溶剂 (7). 不同催化剂（或温度等） (8).
【解析】分析：首先看到合成路线：由A物质经1反应在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了B物质，B物质与乙烯酸在催化剂的作用下生成了C物质，那c物质就是将乙烯酸中的羧基去掉取代了碘原子的位置；由D反应生成E就是把HI中的H连在了O上，发生的是取代反应；最后heck反应生成w物质。解析：（1）A物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚物质中含碳碳双键和羧基D物质到E物质没有双键的消失，且在o原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，W物质中可以轻松数出共有14个C原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以30-9×2=12，因此有12个氢原子。可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1,2,3,探究了不同碱对反应的影响；实验4,5，6,探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢。由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应生成氯乙苯，氯乙苯在氢氧化钠醇溶液下发生卤代烃的水解从而生成双键，得到苯乙烯；可以仿照反应1通过相同条件在苯环上上一个碘原子取代苯环的氢。点睛：最后一个写合成路线，要必须从已有的物质出发，不得自己添加反应所需有机物，仿照题中出现的反应，将合成路线分为两部分，一次合成，遇到不会的合成，首先要在题意和已知中寻找。清楚想要有碳碳双键出现应该利用卤代烃的水解反应。致各位读者：如果想正常看到“C3H3化学”的推送，在文末右下角点一下“在看”或者“星标”。化学教师要加入C3H3微信群，请联系C3H3WXIP。