反应机理 2020-003

“化解 Chem”

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引言

做学问做研究做工作……无论是做什么，最忌讳的就是“知其然不知其所以然”！

化学是研究物质变化的科学。有机化学是化学领域的重要分支，主要研究有机化合物的物理化学性质、变化规律、研究方法等

有机合成是有机化学最重要的研究方法之一，其中全合成更是让有机化学熠熠生辉的皇冠

但是！很多从事有机合成的工作人员，却无可奈何地自称为“搬砖工”！

为何明明从事着“高大上”的研究工作，暗地里却成了“搬砖的”？

小编认为，一方面苦于行业的特殊性（这个很难以个人力量改变），另一方面在于个人主观能动性（无志者常立志，有志者立志长）。

有机合成，涉及到有机化合物变化的核心。那么，这个核心是什么呢？我们通过什么可以掌握？这个核心就是——反应机理——这是我们通往全合成殿堂的钥匙

小编开讲反应机理，希望读者朋友通过机理学习，更深入地理解有机化学，从“搬砖工”升级为“设计师”。

Part

1

机理习题

读者朋友可以先尝试解析

可能机理过程在文末公布

朋友们，快拿出纸笔，动动脑动动手吧

Part

2

今日机理

通过举例讲解，逐步学习反应机理

请问上述反应是如何进行的呢？该反应有什么特点？快来挑战一下自己吧。

Part 2 机理解析

上述反应，L-色胺酸被氧化生成N-甲酰基犬尿酸。这在生物体内，主要通过两种酶催化进行：色氨酸2,3-双加氧酶(TDO)或吲哚胺2,3-双加氧酶(IDO)。

可能的机理过程如下图所示：

该反应可能经历两种过程得到：分别为自由基加成（b)或单电子机理（a）

两中机理历程都生成环氧中间体，随后在Fe(Iv)O作用下，发生氧化开环

最终生成N-甲酰基全尿酸

Part 1 习题解析

呋喃衍生物2,4位首先发生Clauson-Kaas反应，加成两个甲氧基

随后发生分子内键迁移，生成稳定的羰基，同时脱下一分子甲氧基

接着氮进攻与甲氧基相连的碳正离子

最后，脱去质子，得到最终氮杂六元环产物

你点的每个在看，我都认真当成了喜欢