MNPPOC-TMG的合成路线及其光致变色机理

MNPPOC-TMG的合成路线及其光致变色机理

MNPPOC-TMG的合成路线如图所示,所有合成步骤均在温和条件下进行,总收率为10-20%。

MNPPOC-TMG的合成路线

NPPOC的光致变色机理由图所示,与非取代NPPOC-TMG相比,MNPPOC-TMG的光谱变化在原理上是相似的,吸收波段整体红移。用酚红比色法进一步证实了光诱导的MNPPOC-TMG分解生成TMG,同时观察到副产物为二氧化碳和亚甲基二氧基硝基苯乙烯。

NPPOC的光致变色机理

与NPPOC-TMG相比,MNPPOC-TMG和加入敏化剂ITX的NPPOC-TMG的光谱显示了较长的波长吸收带,较大波长分别为346和388nm,在可见光区域(高于420 nm)也有有很好的吸收。

为了模拟thiol-Michael反应环境,使用了用非挥发性含有四个巯基的PETMP代替甲醇作为溶剂。可以观察到MNPPOC-TMG在不同的紫外条件(365和405 nm)下表现出更快的光分解动力学。由于400 nm以上的吸收有限,NPPOC-TMG在455 nm LED光下时几乎是惰性的。在455 nm的条件下,ITX能很容易地敏化NPPOC-TMG并诱导其分解,但其光解速率仍差于MNPPOC-TMG。

不同波段各体系的光解速率比较

名称化学类型外观/粘度产品描述

【光引发剂】Easepi 199 低气味无苯表干型二苯甲酮衍生物白色粉末Easepi 199是一种表面高效固化、引发效率较高的夺氢型光引发剂,低气味、已作无苯处理,可用于引发自由基的光聚合反应。

【光引发剂】Irgacure TPO BASF巴斯夫TPO单酰基磷化氢浅黄色粉末高效的通用型紫外光引发剂,高活性,不黄变,UV/LED固化均可使用,兼顾表干和深层固化。

【光引发剂】Irgacure 2959 BASF巴斯夫2959α-羟基酮白色粉末低挥发,低气味,可用于水性UV,唯一FDA认证通过。适用于自由基固化体系。

【光引发剂】Irgacure 819 BASF巴斯夫819二酰基磷化氢淡黄色粉末深层固化型光引发剂,光引发剂活性优于TPO,对白色体系特别有效,耐黄变。

【光引发剂】Irgacure 500 BASF巴斯夫500α-羟基酮无色透明液体500是184和BP的复配体系,既方便使用,又兼具两者的优点。作为液体引发剂,较适合分散在水性体系。

【光引发剂】Irgacure 1173 BASF巴斯夫1173α-羟基酮无色透明液体常用的表干型光引发剂,吸收波长244 278 322nm。

【光引发剂】Irgacure 127 BASF巴斯夫127α-羟基酮白色粉末高效不黄变的引发剂,分子量较大,自身气味及光解产物气味较低,对氧气敏感性较低。

【光引发剂】Irgacure 369 巴斯夫BASFα-羟基酮淡黄色粉末常用于深色体系的光引发剂,表干和深层固化俱佳,固化后有一定的黄变。

【光引发剂】Irgacure 651 BASF巴斯夫651苯基两甲基缩酮白色粉末高效表干型光引发剂,吸收波长是250nm,340nm。

【光引发剂】Irgacure 907 BASF巴斯夫907α-羟基酮白色粉末一种高效的表干型光引发剂,对深色体系,尤其是蓝绿非常有效,搭配光敏剂一起使用效果更佳。

【光引发剂】Irgacure 754 BASF巴斯夫754苯基乙二酰酯淡黄色液体一种低黄变的液体光引发剂,IRGACURE 754在低残留气味、固化后放热低和固化效率之间达到一个较好的平衡。后期抗黄变性能好。

【光引发剂】Irgacure MBF BASF巴斯夫MBF苯基乙二酰胺透明液体一种高效的表干型光引发剂,耐黄变性能较好。

【光引发剂】BASF巴斯夫Irgacure 784金属茂合物橙色粉末一种高效活泼的阳离子型紫外光引发剂,吸收可见光(520nm)。对氧气较敏感、本体颜色较深,这两点限制了它的使用范围,比较适合用在一些特殊领域。

【光引发剂】Irgacure 184 BASF巴斯夫184α-羟基酮白色粉末高效表干型光引发剂,低黄变,吸收波长246nm,280nm,333nm。

名称(自由基型光引发剂Ⅰ)CAS号英文名称

2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮7473-98-52-Hydroxy-2-Methyl-Phenyl-Propane-1-one

1-羟基环己基苯基甲酮947-19-31-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone

2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦75980-60-82,4,6-trimethylbenzoyldiphenyl phosphine oxide

2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯84434-11-7Ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate

2-二甲氨基-2-苄基-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮119313-12-12-Benzyl-2-(dimethylamino)-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-1-butanone

2-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮71868-10-52-Methyl-4

2-羟基-2-甲基-1-(4-羟乙氧基)苯基-1-丙酮106797-53-92-Hydroxy-4

安息香二甲醚24650-42-82,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenone

苯甲酰甲酸甲酯15206-55-0Methyl benzoylformate

2-羟基-2-甲基-1-(4-甲氧基)苯基-1-丙酮15482-17-42-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-Propanone

中文名称(自由基型光引发剂Ⅱ)CAS号英文名称

二苯甲酮119-61-8Diphenylmethanone

3-苯基二苯甲酮2128-93-14-Benzoylbiphenyl

3-甲基二苯甲酮134-84-84-Methylbenzophenone

邻苯甲酰苯甲酸甲酯606-28-1Methyl o-benzoyl Benzoate

异丙基硫杂蒽酮5495-84-02-isopropylthioxanthone

2,3-二乙基硫杂蒽酮82799-44-72,4-diethylthioxanthone

苯甲酸二甲基氨基乙酯2208/4/302-dimethyl-aminoethylbenzoate

3-二甲基氨基苯甲酸乙酯10287-53-2Ethyl 4-dimethylaminobenzoate

对二甲氨基苯甲酸异辛酯21245-02-22-ethylhexyl 4-(dimethylamino)benzoate

名称cas号中文名称

光引发剂MBF15206-55-0苯甲酰甲酸甲酯

光引发剂2959106797-53-92-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮

光引发剂784125051-32-3双[2,6-二氟-3-(1H-吡咯基-1)苯基]钛茂

光引发剂BDK24650-42-8安息香二甲醚

光引发剂90771868-10-52-甲基-1-(4-甲硫基苯基 )-2-吗啉基-1-丙酮

光引发剂819162881-26-7苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦

光引发剂TPO-L84434-11-72,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯

光引发剂TPO75980-60-8二苯基-(2,4,6-三甲基苯甲酰)氧磷

光引发剂184947-19-31-羟基环已基苯基甲酮

光引发剂11737473-98-52-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮

光引发剂PBZ2128-93-04-苯基二苯甲酮

光引发剂EDB10287-53-34-二甲基氨基苯甲酸乙酯

光引发剂 DETX82799-44-82,4-二乙基硫杂蒽酮

光引发剂ITX5495-84-1异丙基硫杂蒽酮(2、4异构混合)ITX

4-甲基苯甲酮134-84-9"4-Methylbenzophenone

Phenyl p-tolyl ketone"

4-氯二苯甲酮134-85-04-Chlorobenzophenone

邻苯甲酰苯甲酸甲酯606-28-0BB酸甲酯

阳离子光引发剂261/η6-异丙苯茂铁(II)六氟磷酸盐

阳离子光引发剂250344562-80-74-异丁基苯基-4'-甲基苯基碘六氟磷酸盐

名称cas号中文名称

光引发剂EDB(有机原料/酯类/有机酸酯类)10287-53-34-二甲基氨基苯甲酸乙酯

光引发剂1173(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)7473-98-52-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮

光引发剂BDK(有机原料/醇、酚、醚类/醚类)24650-42-8安息香双甲醚

光引发剂BP(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)119-61-9二苯甲酮

光引发剂1024(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)134-84-9光引发剂MBP;4-甲基苯酮

光引发剂TPO(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)75980-60-82,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦

光引发剂ITX(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)5495-84-1异丙基硫杂蒽酮

光引发剂DETX(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)82799-44-82,4-二乙基硫杂蒽酮

光引发剂369(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)119313-12-12-苯基苄-2-二甲基胺-1-(4-吗啉苄苯基)丁酮

光引发剂898(有机原料/醛、酮、醌类/醛类)162881-26-7双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基 氧化膦

光引发剂907(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)71868-10-52-甲基-2-(4-吗啉基)-1-[4-(甲硫基)苯基]-1-丙酮

光引发剂PBZ(有机原料/醛、酮、醌类/酮类)2128-93-04-苯基二苯甲酮

光引发剂TPO-L(有机原料/酯类/有机酸酯类)84434-11-72,4,6-三甲基苯甲酰基膦酸乙酯

光引发剂OMBB(有机原料/酯类/有机酸酯类)606-28-0BB酸甲酯;邻苯甲酰基苯甲酸甲酯

光引发剂EHA(有机原料/酯类/有机酸酯类)21245-02-3对二甲氨基苯甲酸异辛酯(EHA)

产品名称cas号应用

光引发剂60186428-83-3烟包油墨

光引发剂OXE-02478556-66-0用于显示应用的黑色矩阵的彩色滤波器中的成像应用.

光引发剂OXE-01253585-83-0主要用于显示器的间隔材料,微透镜材料,覆盖层和介电或绝缘层。

光引发剂TPO75980-60-8丝印油墨、平版印刷油墨、柔印油墨、木材涂层

光引发剂TPO-L84434-11-7用于低黄变性、低气味的配方体系

光引发剂819162881-26-7紫外光固化清漆和色漆体系,如用于木材、纸张、金属、塑料,光纤以及印刷油墨和预浸渍体系

光引发剂184947-19-3用于UV聚合单官能或多官能团的聚合丙烯酸盐单体和低聚体。广泛应用于复印清漆、塑料涂料、木材涂料、粘合剂、平版印刷油墨、丝网印刷油墨、柔印油墨、电子产品。

光引发剂11737473-98-5对于不饱和聚酯体系和多官能团单体的UV固化体系,具有低气味、非黄变、色彩稳定性好等特点。能很方便地与其他光引发剂进行复配

光引发剂90771868-10-5用于不饱和预聚物(如:丙烯酸脂)的UV固化,尤其适用于有色UV固化体系中

光引发剂BDK24650-42-8用于各种紫外线固化体系,PCB油墨等UV油墨体系及清漆体系有较强的吸收性能

光引发剂MBF15206-55-0用于在UV光照射下引发一些不饱和树脂的聚合反应

光引发剂369119313-12-1UV吸收性好的高效光引发剂,具有迁移性小,低气味的特点,特别适于深色体系的快速固化

光引发剂379119344-86-4烟包油墨

光引发剂784125051-32-3UV涂料、UV油墨、UV粘合剂

光引发剂2959106797-53-9低气味,低挥发,低黄变,带有活泼羟基乙氧基端羟基,可参与反应;可用于水性光固化体系,可用于与食品非直接接触的胶粘剂中

光引发剂DEAP6175-45-7用于木器、塑料、金属用清漆等,与低聚物和活性稀释剂相容性好

光引发剂BP119-61-9主要与叔胺增效剂共同用于不饱和预聚物(如:丙烯酸脂)的UV固化,也是合成有机颜料,医药,香料和杀虫剂等的中间体

光引发剂EMK90-93-7用作染料中间体,UV固化型涂料和油墨

光引发剂MBZ134-84-9清漆、塑料涂料、木材涂料、粘合剂、平版印刷油墨、丝网印刷油墨、柔印油墨、电子产品

光引发剂CBZ134-85-0用作医药、农药中间体 和UV固化型涂料和油墨

光引发剂MBB606-28-0低迁移,低气味,安全性好;高引发活性;适用于对气味要求严格的领域

光引发剂PBZ2128-93-0长波吸收分子结构的引发剂,主要用于有色的UV固化配方中做光固化引发剂

光引发剂EDB10287-53-3光敏助剂,本身没有光敏作用,但可以通过和自由基型光引发剂共用以增加光敏感性。也被称为增效剂

光引发剂EHA21245-02-3一种高效的胺促进剂,同自由基(II)型光引发剂一起使用,主要用于单一或多种单体的紫外光辐射聚合反应。

光引发剂ITX5495-84-1紫外光(UV)固化涂料和油墨中

光引发剂DETX82799-44-8用于透明或有色UV固化油墨、粘合剂、涂料和光固化与阴离子引发剂一起使用时还有催化剂的作用

光引发剂PTX1258512-68-3要应用于胶印、柔印、显示屏、电子线路板油墨等。

光引发剂BMS83846-85-9UV涂料,油墨

光引发剂EAQ84-51-5制作双氧水、染料中间体,光固化树脂催化剂、光降解膜,涂料和光敏聚合引发剂

LED光引发剂复配产品LED光源用光引发剂

名称

uyracure-160OL阳离子长波引发剂

CTI-100阳离子热引发剂

CTI-200阳离子热引发剂

lrgacure 250阳离子光引发剂

PAS 12多羟基化合物

PAS 33光敏增感剂

Uyracure-160阳离子光引发剂

Uyracure-261阳离子引发剂

Uyracure-250OL光引发剂

wyf 01.20
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