炔丙酯保护羧基
上保护
一、β-酮酯,炔丙醇,甲苯,回流,蒸去低沸点的醇酯交换得到炔丙酯,产率70-96%。
二、炔丙醇,DCC,DMAP。
三、炔丙醇,氯化亚砜,羧酸,室温,24h。
去保护
一、苄基三乙基铵四硫钼酸盐在乙腈中反应,收率61-97%。此方法可兼容于苄基,烯丙基,叔丁基酯和醋酸酯而去保护。
二、Pd(Ph3P)2Cl2(Bu3SnH, 苯),此法也可用于烯丙酯,炔丙基膦酸酯,炔丙基氨基甲酸酯的去保护。
三、羰基钴。
四、二碘化钐
五、氢解。
六、电解,Ni(II),Mg阳极,DMF,室温,77-97%,此方法不适用于含有卤代苯酚的底物(可以脱卤)。
编译自: Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 594.
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