Name Rxn | Dess-Martin氧化（DMP）
定义
通过高价碘将伯醇或仲醇氧化为相应的羰基化合物醛或酮，该反应被称之为Dess-Martin氧化
该反应所使用的高价碘，又经常被称之为Dess-Martin试剂、Dess-Martin过氧化碘（DMP）、Dess-Martin过氧化碘试剂、Dess-Martin氧化剂
通式
溯源
早在 1870 年，高价腆化合物IF5就开始进入到人们的视野，并被认识到具有氧化性。1960 年前后， Stevenes使用 IF5将胺氧化成腈或偶氮化合物; Olah使用 IFs5将碘代烷烃或叔胺氧化成相应的羰基化合物。
在 20 世纪 70 年代，化学家将 IF5中的氟配体用wa5n氧基或苯基替代，得到了一系列新的五配位高价碘化合物。由于这些高价碘化合物的物化性质不是很稳定，不适合作为合成试剂。因此，促使人们继续研究更加稳定的氟代高价碘试剂。
1978 年， James Cullen Martin等将含碘代苯甲醇在氟里昂-113 中用过量的 CF3OF 处理，得到了一个白色晶体沉淀。新产物是一个带有五员杂环、烷氧基配体和芳基配体的稳定氟代高价碘试剂，其稳性很大程度上归功于五员环的作用。实验结果显示，化合物 2 可以作为氧化剂在室温下将伯醇和仲醇氧化成相应的醛或酮。在伯醇的氧化反应中，即使使用过量的试剂 2 反应两天，产物醛也不会发生过度氧化生成羧酸。
1993年，Dess和Martin最早报道了该类型反应：伯和仲醇通过与高价碘化合物作用氧化而转化为相应的羰基化合物(醛和酮)
1983 年，Martin 和他的学生 Daniel Benjamin Dess 合成了1,1,1- 三乙酰氧基 -1,1-二氢 -1,2-苯腆酰 -3- 酮(DMP)。该化合物不仅容易制备，而且可以在温和条件下选择性地将醇氧化成醛或者酮，而底物分子中的呋喃环和硫醚以及其它许多官能团则不受影响
作者简介
Martin (1928-1999) 出生于美国田纳西州，在范德比尔特大学 (Vanderbilt University) 完成了他的本科和硕士研究生学习后，进入哈佛大学 (Harvard University) 攻读博士学位。他在 P. D. Bartlett 教授指导下进行溶剂化作用和碳正离子的稳定性研究工作，并于 1956 年获得博士学位。同年，他加入伊利诺大学尔巴那香槟分校 (University of Illinois at Urbana-Champaign)。在伊利诺大学，Martin 的研究兴趣不仅包括自由基的稳定性及分解性能，而且在元素有机化学
领域也有相当的涉及。正是由于 Martin 在物理有机化学上的深厚造诣，特别是他对化学键的兴趣和理解，使他在元素有机化学领域做出了许多重要的"第一"的工作。 Martin 小组发展了许多磷、硫、硅、溴和碘等的高价态试剂，例如 Martin Sulfurane (脱水剂)和著名的 Dess-Martin Periodinane (DMP 高价腆试剂)在现代有机合成中具有重要的应用。1985 年，Martin 回到范德比尔特大学做杰出教授直到 1992 年退休。Martin 在伊利诺大学和范德比尔特大学共36 年的杰出职业生涯中对化学学科做出的许多重要贡献，对当代化学的发展仍具有重要的影响 。戴斯-马丁氧化反应是 Martin 和他的学生 Dess 在伊利诺大学期间做研究时发现和发展起来的。
一般特征
1)温和的反应条件(室温，中性pH);
2)高的化学选择性;
3)复杂基质上敏感官能团的耐受性;
4)长货架寿命和热稳定性(不像被发现具有爆炸性的IBX)。
除醇转化为羰基化合物外，DMP氧化还成功地用于传统温和氧化剂无法作用的官能团的氧化:
1)烯丙醇合成α，β-不饱和羰基;
2)醛肟和酮肟裂解生成醛和酮;
3) n -酰基羟胺合成酰基亚硝基化合物;
4)对醌类4-取代苯胺类化合物;
5) β-氨基醇无异构合成α-氨基醛;
6) γ、δ-不饱和芳香族酰胺合成复杂杂环
机理
实例
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评述
Dess-Martin氧化反应，在有机合成中应用广泛，尤其是在许多全合成中具有重要的应用价值
参考
1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则. d) 胡跃飞, 林国强. 现代有机反应
2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ugi-reaction.shtm
3. a) https://pubs.acs.org/ b) https://onlinelibrary.wiley.com/
c) https://www.sciencedirect.com/ d) https://www.rsc.org/
e) https://www.thieme-connect.com/ f) http://www.sciencemag.org/
g) https://www.nature.com/natcatal/