朱棣率军迅速南下，平安尾随其后，伺机而动，朱棣在淝河将其击退
建文三年（公元1401年）十二月，朱棣率军出北平，向京师进发。
十二月十二，燕军到达蠡县，不久移至汊河，朱棣派李远率轻兵去前边侦察。
建文帝见朱棣南下，派驸马都尉梅殷镇守淮安。
梅殷是建文帝的姑父，是朱元璋与马皇后所生的宁国公主的夫婿，梅殷比较有才能和智谋，备受朱元璋器重。
朱元璋去世前，建文帝朱允炆和梅殷随侍在侧，梅殷被封为顾命大臣。朱元璋对自己的孙子朱允炆说：燕王不可忽视，随后又对梅殷说：你老成持重、忠诚可信，可以托付幼主，然后把遗诏交给梅殷：“敢有违天者，为朕伐之。”（《明史纪事本末》）
至此，建文帝下令募集淮南兵马，号称四十万，交由梅殷统率，驻守淮安，以阻遏燕军南下。
建文四年（公元1402年）正月，建文帝把已被削爵的燕王胞弟朱橚从蒙化召回京师，任命魏国公徐辉祖率京军去支援山东。
燕将李远在藁城击败盛庸的部将葛进，不久，朱能在衡水击败平安派来袭击通州的兵力，随后朱棣率军从馆陶渡河进入山东，接着避开驻扎在山东的朝廷军队主力，从东昌、济南之间疾驰而过，接连攻克东阿、东平、汶上等地，进入山东南部。
然后，朱棣率军先后绕过孔子的故乡曲阜、孟子的故乡邹县，抵达沛县，燕军连夜攻入东门，指挥王显投降。
正月底，朱棣率军到达徐州。
燕军一路南下，沿途未曾遇到朝廷主力，朱棣内心有些不安，担心盛庸、平安等人趁机攻打北平，于是派兵去探察，结果与朝廷运送粮饷的军队相遇，生擒两名千户，得知平安等人已经驻扎在济宁，朱棣这才放心。
朱棣兵临徐州城下，徐州守将闭城不出。
朱棣本想继续带兵南下，可是已经派士卒出去征集粮草，担心他们归队时被徐州兵力突袭，于是在九里山设伏，又在演武亭事先藏好百余骑兵，派数名骑兵到徐州城下叫骂，诱使其出战，第一天，徐州守将不为所动。第二天，朱棣又派兵去城下叫骂，徐州守将一怒之下，派出五千兵力追击，遭到燕军的前后夹击，战败后退回城内，从此坚守不出。
朱棣于是不再理会，继续挥师南下。
平安率四万兵马尾随其后，伺机而动，对燕军构成威胁。
朱棣将如何应对呢？
朱棣亲率二万骑兵，携带三日粮草，疾驰至淝河设伏。
可是没想到，平安的兵马迟迟没有出现，朱棣本以为平安会很快到达，所以只带了少量的粮草，眼看粮草将要用尽，朱棣进退两难。
正在此时，侦察骑兵带回来消息，说已听到平安军营的更鼓之声，强敌将至，朱棣连夜安排战斗部署。
朱棣令王真、刘江各率百骑前去诱敌，沿途设伏，又让王真把束草包裹起来，伪装成束帛，对方来追时，假装掉到地上，让对方误以为是金银细软等贵重物品，等对方下马去捡时，伏兵趁机出动，发起突袭。
孰料平安率大军突然出现，王真被团团围住，身受重伤自尽。
朱棣于是下令迎战。
平安的部将火耳灰十分骁勇善战，曾是燕王府番骑指挥，被召入京师后，隶属于平安麾下。见朱棣亲率数十个骑兵迎战，火耳灰持槊向前，向朱棣猛冲过来，朱棣令胡骑指挥童信射其战马，战马中箭跌倒，火耳灰被擒。
平安战败退回宿州。
朱棣爱惜火耳灰的才能，给予他极大的信任，这天夜里，让火耳灰带刀宿卫，火耳灰深受感动，成为燕军骁将。
火耳灰的转变也许能说明当时一些武将的真实心态，或许他们并不在意效忠于建文帝还是燕王朱棣。在这些武将的心中，也许燕王的起兵之举并不是那么难以接受。