Angew：Scholl反应中的选择性构建六元环或八元环

稠环芳烃因其独特的分子结构具有许多特殊的性能，吸引了合成化学家们的兴趣。目前，稠环芳烃的化学合成仍然是较大的挑战，主要原因有这几个：①部分稠环芳烃稳定性较差，其中具有Zigzag边缘的稠环芳烃很多都具有双自由基特征，难以稳定存在；②当稠环芳烃的分子量较大时，其前体溶解度一般较差，难以在溶液里参与反应；③目前合成稠环芳烃的新方法较少；④对于非六元环骨架的稠环芳烃报道较少，对这类分子缺少了解，合成方法十分受限。本文将介绍新加坡国立大学吴继善课题组关于Scholl reaction用于稠环芳烃合成的进展，Scholl reaction 在该类底物的环脱氢反应中表现出了独特的反应选择性，在FeCl₃条件下得到的是六元环产物，而在DDQ/MeSO₃H条件下得到的是含有两个八元环的产物。

合成稠环芳烃的方法

目前，合成稠环芳烃的方法主要有金属促进的分子内或分子间环化反应、炔烃环化、光环化、真空热解和Scholl反应等等。其中Scholl反应最为经典，在FeCl₃或DDQ氧化条件下发生环脱氢反应，一步可以构建多根C-C键。

Scholl反应：六元环 VS 八元环

当氧化剂为FeCl₃时，化合物1新形成六个六元环（化合物2）；当氧化剂为DDQ时，生成的产物含有两个八元环（化合物3a和3b）。值得注意的是3a和3b分别是Z形和U形，分子结构十分漂亮。

该方法具有一定的普适性，基于前驱体5还能构建八元环并八元环的稠环芳烃（化合物17）。

参考文献：10.1002/anie.202105427