Doebner喹啉合成反应

加热条件下，苯胺，醛和丙酮酸进行三组分缩合得到喹啉-4-甲酸的反应。

反应机理

苯胺和醛进行缩合得到席夫碱，然后和丙酮酸进缩合，分子内的亲电加成关环，质子转移，脱水，芳构化，空气中氧化得到产物。

另外一种机理解释是，丙酮酸和醛先进行缩合得到α，β-不饱和羰基化合物，再和苯胺反应得到喹啉，与Doebner–von Miller反应一致。

反应实例

【J. Chem. Soc. 1934, 1520-1523】

【Tetrahedron 1990, 46, 7119-7138】

【Tetrahedron Lett. 1997, 38, 907-910】

全氟辛酸镱催化的水相反应

【J. Fluorine Chem. 2009, 130, 406-409】

Oscar Gustav Doebner (1850-1907)，生于德国梅宁根，师从李比希。后来参加了普法战争，战后又在Otto和Hofmann处学习，然后在哈雷大学进行独立研究。

相关文献

1. Doebner, O. G. Ann. 1887, 242, 265.

2. Mathur, F. C.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1934, 1520􀀐1523.

3. Elderfield, R. C. Heterocyclic Compounds; Elderfield, R. C., Ed.; Wiley: New York, 1952, Vol. 4, Quinoline, Isoquinoline and Their Benzo Derivatives, pp. 25􀀐29. (Review).

4. Jones, G. In Chemistry of Heterocyclic Compounds, Jones, G., ed.; Wiley: New York, 1977, Vol. 32; Quinolines, pp. 125􀀐131. (Review).

5. Atwell, G. J.; Baguley, B. C.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 396􀀐401.

6. Herbert, R. B.; Kattah, A. E.; Knagg, E. Tetrahedron 1990, 46, 7119􀀐7138.

7. Gopalsamy, A.; Pallai, P. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 907􀀐910.

8. Pflum, D. A. Doebner Quinoline Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 407􀀐410. (Review).

9. Wang, L.-M.; Hu, L.; Chen, H.-J.; Sui, Y.-Y.; Shen, W. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 406􀀐409.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Doebner quinoline synthesis，page 219-220.

相关反应

Doebner–von Miller反应

有机合成中的多组分反应