反常Beckmann重排

在Beckmann重排过程中，如果迁移基团是一个可以稳定碳正离子的官能团，那么过渡态就有可能是稳定碳正离子离去的过渡态。这在固醇类的Beckmann重排过程中是非常常见的，尤其是形成叔碳正离子之后还有可能发生消除，得到腈和稳定的烯烃。下面给出一个通式：

这类反应常常在多环体系中发生，尤其是含有角甲基的多环萜类，很容易得到三级碳正离子。从下面的例子来看，反应并不一定是完全的E1消除，而是有一定的协同过程。

无论是Lewis酸还是质子酸，都可能发生反常Beckmann重排。