【Name Rxn】Bischler-Napieralski 异喹啉合成

定义

N-苯乙基酰胺类化合物，在脱氢试剂 (POCl3, P2O5, PPA, TFAA, or Tf2O)作用下，发生分子内Friedel-Crafts酰基化，生成相应的3,4-二氢异喹啉衍生物

如果α-位有羟基，则会进一步发生脱水作用，生成异喹啉

通式

机理

酰胺在脱氢试剂作用下，发生双键重排互变异构

随后，芳环对亚胺碳进行亲核加成

在氯离子的作用下，脱去质子，进一步脱去氮上质子，生成异喹啉衍生物

实例

1) DOI: 10.1021/jo302725q

2) DOI: 10.1021/ol403142d

3) DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00785

4) DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00534

5) DOI: 10.1021/acs.orglett.9b04250

6) DOI: 10.1021/ol401465y

Bischler-Napieralski 异喹啉合成，可以说是Friedel-Crafts酰基化反应的一个特例。不过，从文献报道来看，该反应也具有非常广泛的研究应用。

并且，经过研究拓展，该反应不仅限于异喹啉化合物的合成制备，还可以用于多种其他类型化合物的合成

  参考

1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则. d) 胡跃飞, 林国强. 现代有机反应

2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ugi-reaction.shtm

3. a) https://pubs.acs.org/ b) https://onlinelibrary.wiley.com/

c) https://www.sciencedirect.com/ d) https://www.rsc.org/

e) https://www.thieme-connect.com/ f) http://www.sciencemag.org/

g) https://www.nature.com/natcatal/