Zaitsev消除规则
扎伊采夫(Zaitsev,也译作查依采夫等)规则1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如分子中含有不同的β—H时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,即含H较少β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃。亦可描述成:在β-消去反应中主要产物为双键上烷基取代基最多的烯烃(或最稳定的烯烃)。还是要特别强调,这并不是一个绝对的规则,只是相对来说“更容易”向规律描述的“方向”反应,规律描述生成的有机物在总体上占绝大多数而已。
通常,单分子消除反应(E1反应)服从扎伊采夫规则。在双分子消除反应(E2反应)中,当碱的强度和体积增大时,反扎伊采夫规则(anti-Zaitsev rule)(Hoffman规则)的产物逐渐增加。
反应实例
参考文献
1. Aleksandr Mikhailovich Zaitsev (sometimes spelled as Saytseff, 1841–1910), like Markovnikov, was also a protégé of Aleksandr Mikhailovich Butlerov (1828–1882). But unlike Markovnikov’s lack of tact and inability to compromise with administrators, Zaitsev was a skilled politician. He held the position of chair at Kazan’ University for over four decades and educated a generation of organic chemistry.
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亚历山大·米哈伊洛维奇·扎伊采夫(俄语:Алекса́ндр Миха́йлович За́йцев,1841年-1910年),俄国化学家,生于喀山。他致力于有机化合物的研究,并提出了预测有机消除反应产物的"扎伊采夫规则"。和Markovnikov一样都是Aleksandr Mikhailovich Butlerov (1828–1886)的学生。但他和Markovnikov的不通人情世故,不善于合作不同,扎伊采夫简直是一个娴熟的政治家,他执掌喀山大学四十多年,培养了一代有机化学家。
一、编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Zaitsev’s elimination rule,page 650-651.
二、百度百科:扎伊采夫规则。