Eschenmoser–Claisen酰胺缩酮重排

烯丙醇类化合物和N,N-二甲基乙酰胺二缩酮在加热条件下重排得到γ,δ-不饱和酰胺的反应。由于Eschenmoser是基于Meerwein对于酰胺交换的研究而发现此反应，此反应也被称为Meerwein–Eschenmoser–Claisen重排。

反应机理

通过形成N,O-乙烯酮缩酮中间体，进行[3,3]-单电子重排得到γ,δ-不饱和酰胺。

反应实例

【Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1877–1880】.

【J. Fluorine Chem. 1997, 86, 81-87】.

【J. Org. Chem.1997, 62, 4442–4448】.

【Org. Lett. 2001, 3, 279-281】.

【Chem. Rev. 2004, 104, 2939-3002. (Review)】

Eschenmoser最著名的成就是和 Woodward全合成了 Vitamin B12

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Eschenmoser–Claisen amide acetal rearrangement, page 146-148.