Reissert吲哚合成反应

碱催化下邻硝基甲苯类似物和草酸乙酯缩合，进而还原，关环得到吲哚-2-甲酸类似物的反应。

反应机理

反应实例

呋喃环可以作为潜在的羰基化合物。

参考文献

1. Reissert, A. Ber. 1897, 30, 1030􀀐-1053.

2. Frydman, B.; Despuy, M. E.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3530-􀀐3531.

3. Noland, W. E.; Baude, F. J. Org. Synth. 1973; Coll. Vol. 567􀀐-571.

4. Leadbetter, G.; Fost, D. L.; Ekwuribe, N. N.; Remers, W. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 3580-􀀐3583.

5. Cannon, J. G.; Lee, T.; Ilhan, M.; Koons, J.; Long, J. P. J. Med. Chem. 1984, 27, 386􀀐 389.

6. Suzuki, H.; Gyoutoku, H.; Yokoo, H.; Shinba, M.; Sato, Y.; Yamada, H.; Murakami,Y. Synlett 2000, 1196-􀀐1198.

7. Butin, A. V.; Stroganova, T. A.; Lodina, I. V.; Krapivin, G. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2031􀀐-2036.

8. Katayama, S.; Ae, N.; Nagata, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3474-􀀐3483.

9. Li, J.; Cook, J. M. Reissert Indole Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 154-􀀐158. (Review).

10. Butin, A. V.; Smirnov, S. K.; Stroganova, T. A.; Bender, W.; Krapivin, G. D. Tetrahedron 2006, 63, 474􀀐-491.

11. Colombo, E.; Ratel, P.; Mounier, L.; Guillier, F. J. Flow Chem. 2011, 1, 68􀀐-73.

编译自：J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Reissert indole synthesis，page 512-513.