偶氮偶合反应

Azo Coupling

偶氮偶合反应(Azo coupling)在染料、色淀和色素生产方面是一个应用非常广泛的反应。在此反应中芳基偶氮离子作为亲电试剂对活性芳烃(如苯胺或苯酚)进行亲电取代得到二芳基偶氮化合物。取代通常发生在对位,当对位有取代基时,则发生在邻位。此反应中pH非常重要,反应必须在弱酸性、弱碱性或中性条件下进行,一般酚偶合时,在若碱性条件下进行,此条件下酚是以氧负离子形式存在,氧负离子是更强的亲电取代活化基团。芳胺偶合则在弱酸性条件下,此条件下可以防止胺的氮和偶氮化合物偶联。

反应机理

反应实例

Synthesis and properties of bis(hetaryl)azo dyes
M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments200357, 77-86.

编译自:Organic Chemistry Portal

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