Name Rxn | Corey-Bakshi-Shibata（CBS）还原
定义
用手性恶唑硼烷催化对映选择性还原酮的反应，被称为Corey-Bakshi-Shibata还原或CBS还原。
相应的手性恶唑硼烷试剂被称为Corey-Bakshi-Shibata试剂或CBS试剂。
通式
溯源
1981年，S. Itsuno及其同事首次报道了手性氨基醇和硼烷-四氢呋喃配合物(BH3·THF)的化学计量混合物对映选择性地将非手性酮还原成相应的手性仲醇，并获得了较高的收率。
几年后，E.J. Corey和同事发现硼烷(BH3)和手性氨基醇的反应生成恶唑硼烷，在BH3·THF存在下，恶唑硼烷催化非手性酮的快速和高度对映选择性还原。
作者简介
1928 年，艾里亚斯·詹姆斯·科里 (Elias J. Corey) 教授出生于马萨诸塞州梅休因市，他中学毕业后进入麻省理工学院学习。不久，他就对化学表现出极大的兴趣。在完成 Arthur Cope 教授所开设课程的学习后， Corey 完全被有机合成化学所吸引。他于 1948 年获得化学学士学位，然后在 John Sheehan 教授的指导下从事盘尼西林的合成研究。 1950 年，年仅 22 岁的 Corey 在麻省理工学院获得博士学位。同年，他到美国伊利诺伊大学任教，并在 1957 年任晋升为化学教授， 1959 年他又转到哈佛大学任教。 Corey 困在发展复杂天然产物合成及逆合成分析新方法方面的杰出贡献而获得 1990 年诺贝尔化学奖。他在有机化学其它领域也取得了巨大的成就，包括发展了 PCC 试剂、 CBS 试剂、硅保护基团、Corey-Fuchs 反应、 Corey-Kim 氧化反应和 Corey-Winter 成烯反应等。
伊津野真一 (Shinichi Itsuno) 教授在东京工业大学获得工程博士。1982 年，他加入丰桥技术大学材料工程学院任教。1986-1988 年间，他曾先后在加拿大渥太华大学和美国康乃尔大学从事博士后研究。他于 1991 年任丰桥技术大学材料工程学院讲师，1993 年晋升为助理教授，2003 年晋升为教授。 Itsuno 教授的研究工作主要集中在发展聚合物支持的手性催化剂，用于发展不对称合成新方法。
一般特征
CBS催化剂的优点是:
1)易于准备;
2)空气和湿度稳定性;
3)反应时间短(催化剂周转率高);
4)高选择性;
5)典型高产;
6)以HCl盐沉淀法回收催化剂前驱体;
7)根据羰基上两个取代基的相对空间体积预测其绝对构型
机理
还原过程分为四个主要步骤:
路易斯碱的氮原子与硼烷的配位，
酮通过路易斯酸碱相互作用与内环硼(充当路易斯酸)的络合，
氢化物从硼烷转移到羰基碳，
烷氧基硼烷基团的解离和催化剂的再生。
实例
1) DOI: 10.1021/ol051024j
2) DOI: 10.1021/ol702778v
3) DOI: 10.1021/jo100312w
4) DOI: 10.1021/ol0713988
5) DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00883
6) DOI: 10.1021/acs.joc.5b02426
7)
评述
以Corey 及其合作者英文姓氏的第一个字母命名，该类催化剂被简称为 CBS 催化剂。这一重要的不对称合成方法的反应条件温和、反应速率快、选择性极高，而且具有催化剂回收方便和回收率较高的优点。
CBS 催化剂己经被广泛应用于有机合成，包括制备不对称合成领域中重要的手性配体、手性中间体以及生物活性物质和天然产物。
参考
1. a)László Kürti, Barbara Czakó. StrategicApplications of Named Reactions in Organic Synthesis. b)Jie Jack Li. Name Reactions: A Collection ofDetailed Mechanisms and Synthetic Applications. c) 黄培强.有机人名反应、试剂与规则. d) 胡跃飞, 林国强. 现代有机反应
2. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/ugi-reaction.shtm
3. a) https://pubs.acs.org/ b) https://onlinelibrary.wiley.com/
c) https://www.sciencedirect.com/ d) https://www.rsc.org/
e) https://www.thieme-connect.com/ f) http://www.sciencemag.org/
g) https://www.nature.com/natcatal/