「NR」Castro-Stephens coupling——炔烃偶联

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定义

铜(I)介导芳基或卤代乙烯与芳基或烷基取代的炔的偶联

反应通式

起源与发展

在20世纪60年代早期，R.D. Stephens和C.E. Castro发现在氮气保护的回流吡啶溶剂中，用化学计量量的乙酰铜(I)处理芳基碘化物，可高产率获得双取代的(二芳基或芳烷基）乙炔。

反应的一般特征

吸电子的芳基卤化物得到最好的结果。

当芳基碘化物在邻位上有亲核取代基时，相应的杂环只发生环化反应

碘化乙烯和溴化物也可以作为烯炔的合适配伍

该反应需要使用化学计量的铜

机理

反应过程经历一个四元环过渡态进行，铜生成卤化亚铜而失去介导作用，因此需要化学计量的铜辅助该反应进行。

反应实例

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评述

Castro-Stephens偶联反应，可以制备取代的炔烃，该反应不仅可以制备小分子化合物，并且可以有效地构建大环，在荧光材料、荧光探针等方面也有作用。

参考

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