人造苦味剂:苯甲地那铵

苯甲地那铵其实或多或少也属于实验中的意外发现。1958年,苏格兰科学家麦克法伦·斯密斯(Macfarlan Smith)在研究局部麻醉剂的过程中发现了这一物质,浓度为10 ppm的苯甲地那铵溶液对绝大多数人而言已经苦得无法忍受,哪怕浓度只有50 ppb (parts per billion,1 ppm =1000 ppb)人类的味觉都可以感知到苦味。也许是敏锐的商业直觉,斯密斯将其以Birex注册了商品名,随后这种物质作为厌恶剂(添加进有毒害商品中防止误食的带有怪味的物质)被广泛用于工业酒精、防冻剂、动物驱散剂、日化产品中。

苯甲地那铵是一种由季铵盐阳离子和惰性阴离子组成的,例如苯甲酸根离子或糖精阴离子结合而成的季铵盐,其中阳离子部分的结构与局部麻醉剂利多卡因(Lidocaine)尤为相似。事实上,利多卡因只需要烷基化后经过阴离子交换即可制备苯甲地那铵。利多卡因的制备也相当容易,以2, 6 –二甲基苯胺为原料,首先酰基化,再用二乙胺取代卤素即可。

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