客来则饮，醉便颓睡。皆因生活于他满是恶意...
客来则饮，醉便颓睡。皆因生活于他满是恶意：二十五岁，父母、妻子、小妹皆病殁。自建小屋桃花庵。曰：“酒醒只在花前坐，酒醉还去花下眠。”
数年后，虽中解元，然涉科场舞弊案而仕途无门，所谓解元亦成梦幻。晚年困顿而卒。
唐寅诗书画俱佳，诗歌浪漫开放，自由洒脱；书法森严，流畅飘逸，才气充沛。其绘画则山水、人物、花卉兼擅，皆具神韵，生动活泼。山水画构图严谨，用笔一丝不苟，完全没有放荡不羁的痕迹，足见其本性中的儒雅风流始终是其根本面貌。人物勾勒精细，线条遒劲飞舞，畅快淋漓，方圆兼施，流丽端庄，大多精品。花卉则墨法氤氲，皴染圆润，生气十足，开写意花卉之先河。
在唐寅还小的时候他的父亲就预言：“此儿必成名，殆难成家乎？”生于一个酒肆之家，但他父亲是“贾业而士行”衣食富足，经商也有积蓄，这样何不达而入仕，试图去改变一下命运？
唐寅肯定努力过，他依赖于自己的天赋，出类拔萃于士林之间，连读书人都仰慕他，而这正是他想要的。一定要成功，这应该是他的潜意识。成功的方式有很多种，成功的标准更不限于富贵荣华，但想来他所处的那个小市民的环境，无论是世界观，还是生活感觉，都与他追求的不一样。
年少成名十五岁即考中苏州府试第一名，进入府学读书。
同是少年天才，唐寅没有张居正幸福，张居正遇到了良师，得以“挫其锐，和其光，同其尘”，真正压制住那强烈的欲望，使之服务于自己。唐寅因为一举而中，再举即为解元，所有人的赞美，可以预期的美好前程，使欲望在这时成了他引以为骄傲的资本。他大概会多少看不起还在苦读《离骚》的文徵明，不错，文徵明确实比较背，考了近三十年的科举也没有成功过。可是，于生活来说，才华不代表着一切，童子功也不一定能保持终生。而立之年卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱，贬为浙藩小吏。从此，丧失科场进取心，游荡江湖，埋没于诗画之间，这世间少了一个士绅大夫 ，迎来一位传奇画家
