叶立德(ylide)简介

一. 叶立德概述

叶立德(ylide)，又称内鎓盐，是指含有

的一类化合物。杂原子X,可以是N,P,As,Sb,Bi,S,Se等，其中以磷叶立德和硫叶立德研究最多。

许多物理和化学实验数据都表明叶立德的碳原子和杂原子之间的键带有双键的性质，它的结构可以用表示为：

该键的实质就是α-C上的p轨道和杂原子的d轨道产生的（d-p)π键。

叶立德能有效的提供在有机合成中常常需要的亲核中心，即亲核碳原子。

-- 摘自《叶立德化学》黄文芳编著

二. 磷叶立德

The Wittig reaction is a reaction between a carbonyl compound (aldehyde or ketone only) and a species known as a phosphonium ylid.

三. 硫叶立德

举例如下：

Corey–Chaykovsky reaction是一个用来合成如环氧化合物、氮杂环丙烷和环丙烷这类含三元环结构的有机化合物的有机化学反应。这个反应涉及到硫叶立德对亲电的碳碳或碳杂杂原子双键（如酮类、、醛类、亚胺、α,β-不饱和羰基化合物）的加成产生对应的三元环结构。

问：在ylide反应中，为什么磷ylide和醛或者是酮生成的是双键而硫ylide与酮或者是醛生成的就是环呢？

答：磷叶立德从羰基夺取氧，形成的P→O配键键能特别高,在热力学上的趋势很大，而硫叶立德就没有这样的特性。